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Acide le plus fort?



  1. #1
    fateitmyrealm

    Acide le plus fort?


    ------

    Il m'a été donné comme exercise de faie (NH2)2C=NH2+ et (CH3)2C=NH2+....j'aimerais savoir lequel est le plus acide...par effet de résonance je remarque que le (NH2)2C=NH2+a sa charge + délocalisé sur les trois groupement NH" alors je crois qu'il est plus acide mais je ne sais plus...
    merci!

    -----

  2. #2
    Bolzaris

    Re : Acide le plus fort?

    Citation Envoyé par fateitmyrealm Voir le message
    Il m'a été donné comme exercise de faie (NH2)2C=NH2+ et (CH3)2C=NH2+....j'aimerais savoir lequel est le plus acide...par effet de résonance je remarque que le (NH2)2C=NH2+a sa charge + délocalisé sur les trois groupement NH" alors je crois qu'il est plus acide mais je ne sais plus...
    merci!
    Bonjour

    Tu dis que (NH2)2C=NH2+ (de la Guanidine) est plus acide que (CH3)2C=NH2+ (de la 2-Propanimine), car il y a résonance

    Petit rappel, un acide (de Bronstedt) est une molécule donneuse de protons.
    Plus cet acide est fort et plus cette aptitude à céder un proto est forte.

    Tu observes un phénomène de délocalisation des électrons (et non de résonance) sur la forme dérivée de la Guanidine, qui n'a pas lieu sur celle dérivée de la 2-Propanimine.
    Donc (NH2)2C=NH2+ plus stable va céder moins facilement sont proton que (CH3)2C=NH2+

    Ce qui veut dire que (NH2)2C=NH2+ est moins acide que (CH3)2C=NH2+
    Je n'ai pas trouvé de pKa pour (CH3)2C=NH2+, mais voici ce que j'ai trouvé pour confirmer ;

    (NH2)2C=NH2+ / (NH2)2C=NH pKa = 13,7 dans l'eau alors que
    (NH2)(CH3)C=NH2+ / (NH2)(CH3)C=NH pKa = 12,5 (Acetamidine)
    le pKa de la 2-Propanimine doit être bien plus faible (9<pKa<10)

    On peut voir l'influence des méthyles sur le phénomène de délocalisation des électrons à l'aide d'un logiciel de modélisation.

    Pour la 2-Propanimine l'ordre de liaison C=N = 2 (pas de délocalisation)
    Pour l'Acetamidine l'ordre de liaison C=N = 1,85 et pour C-N 1,44
    Pour la Guanidine l'ordre de liaison C=N = 1,77 et pour C-N 1,41

    Délocalisation : Guanidine > Acetamidine > 2-Propanimine


    Voila.

    Voila ou j'ai trouvai les valeurs de pKa

    http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/
    http://research.chem.psu.edu/brpgrou...ompilation.pdf
    Images attachées Images attachées

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