Il m'a été donné comme exercise de faie (NH2)2C=NH2+ et (CH3)2C=NH2+....j'aimerais savoir lequel est le plus acide...par effet de résonance je remarque que le (NH2)2C=NH2+a sa charge + délocalisé sur les trois groupement NH" alors je crois qu'il est plus acide mais je ne sais plus...
merci!
BonjourEnvoyé par fateitmyrealm
Tu dis que (NH2)2C=NH2+ (de la Guanidine) est plus acide que (CH3)2C=NH2+ (de la 2-Propanimine), car il y a résonance
Petit rappel, un acide (de Bronstedt) est une molécule donneuse de protons.
Plus cet acide est fort et plus cette aptitude à céder un proto est forte.
Tu observes un phénomène de délocalisation des électrons (et non de résonance) sur la forme dérivée de la Guanidine, qui n'a pas lieu sur celle dérivée de la 2-Propanimine.
Donc (NH2)2C=NH2+ plus stable va céder moins facilement sont proton que (CH3)2C=NH2+
Ce qui veut dire que (NH2)2C=NH2+ est moins acide que (CH3)2C=NH2+
Je n'ai pas trouvé de pKa pour (CH3)2C=NH2+, mais voici ce que j'ai trouvé pour confirmer ;
(NH2)2C=NH2+ / (NH2)2C=NH pKa = 13,7 dans l'eau alors que
(NH2)(CH3)C=NH2+ / (NH2)(CH3)C=NH pKa = 12,5 (Acetamidine)
le pKa de la 2-Propanimine doit être bien plus faible (9<pKa<10)
On peut voir l'influence des méthyles sur le phénomène de délocalisation des électrons à l'aide d'un logiciel de modélisation.
Pour la 2-Propanimine l'ordre de liaison C=N = 2 (pas de délocalisation)
Pour l'Acetamidine l'ordre de liaison C=N = 1,85 et pour C-N 1,44
Pour la Guanidine l'ordre de liaison C=N = 1,77 et pour C-N 1,41
Délocalisation : Guanidine > Acetamidine > 2-Propanimine
Voila.
Voila ou j'ai trouvai les valeurs de pKa
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/
http://research.chem.psu.edu/brpgrou...ompilation.pdf
