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Force d'un acide



  1. #1
    vince3001

    Force d'un acide


    ------

    bonjour
    j'aurais aimé savoir comment comparer des acides, ne connaissant que leur formule semi developpée
    par exemple, lequel de ces deux acides est le plus fort?
    - CH3-COOH
    - CH3-CH2-COOH
    Je travail actuellement sur la polarité des molecules, effet inductif, effet mesomere...

    merci de voler à mon secours!

    -----

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  3. #2
    K.U.

    Re : force d'un acide

    Bonsoir!
    Alors je pense que pour l'exemple l'acide le plus fort serai le CH3COOH.
    L'acidité d'une molécule se mesure par la plus ou moins grande labilité de ton hydrogène acide(plus l'H est labile,plus le composé est acide et son pKa faible -->Ka grand). Ici par exemple, le H du OH (fct carboxyle) est assez labile car le O du OH est plus electonégatif que le H, il ramène les électrons vers lui,il faut voir si les atomes voisins sont aptes à "partager" leurs électrons avec le O pour réduire la labilité de ton H c'est a dire en quelques sortes son ""déficit"" en electrons. La "délocalisation" des e- à partir du C est possible car la "chaine"-->CH3 peut en partie partager ses e- car les H on un effet donneur sur le C.Par contre ton oxygène(=O) tire les e- vers lui, ce qui ne permet pas de diminuer l'acidité. Pour comparer avec la 2e molécule on a les mêmes effets avec le =O, le O de ton OH, mais ici la chaine carbonée est plus longue, les effets donneurs sont non seulement sur le CH2 mais aussi sur le CH3, effectivement très faible car il est à 4 liaisons du H mais je pense qu'il contribue tout de même à diminuer l'aciditée de la molécule....Au dela de 2C je pense que l'effet donneur des H est assez faible pour qu'il n'ai plus d'influence sur le pKa de ton composé.
    J'espère que mon explication est claire (pour moi elle l'est mais pas forcement pour toi), dans ce cas là n'hesite pas à le dire...
    Vérifie quand même mes dires au cas où...

  4. #3
    vince3001

    Re : force d'un acide

    merci de ces explications
    entre tps j'ai demandé a mon prof, et c'est en effet lié a l'electronegativité du carbone qui porte les H
    enfin j'crois que g pigé...
    merci

  5. #4
    rubi

    Re : force d'un acide

    Bonjours,

    Comparer la force des acides revient à determiner la densité électronique sur l'oxygène de la fonction carboxylique (-OH). en effet, plus la densité électronique sur l'oxygène est elevé plus la base conjuguée (R-COO-)de l'acide étudié est forte et plus faible sera la force de cet acide car il retient son H,et par deffinition, l'acide est un donneur de protons .
    la densité electronique sur l'O de la base conjuguée augmente par l'apport électronique effectué par les groupes alkyles donneurs par effet inductif, alors la force de l'acide augmente avec le nombre de groupement alkyle liés avec lui,
    EX:l'acide H-COOH plus fort que CH3-COOH plus fort que CH3-CH2-COOH.
    pKa=3,77 pKa=4,76 pKa=4,86
    la base conjuguée CH3CH2COO- plus forte que CH3COO- plus fort que HCOO-.

    d'autr part, les groupes attracteurs par effet inductif appovrissent la densité électronique autour de l'O de la fonction acide.cet appauvrissement est d'autant plus important que le groupe attracteur est plus electronegatif, alors l'acide libere son proton plus facilement ainsi son acidité devient plus forte.
    si nous considerons les groupes NO2, F, Cl ,Br et I leur classement selon leur caractere électronegatif est :NO2>F>Cl>Br>I alors:
    F-CH2-COOH>Cl-CH2-COOH>Br-CH2-COOH>I-CH2-COOH>CH3-COOH
    > = plus fort que..
    à noter que l'effet inductif s'affebli le long de la chaine hydrocarbonée jusqu'à devenir insignifiante à partir de la 4éme liaison, et les rammifications affeblissent egalement la force de l'effet inductif, EX: Cl-CH2-CH2-COOH
    est d'acidité plus faible que Cl-CH2-COOH.

  6. #5
    Alegs

    Re : force d'un acide

    J'ai le même cours!! Mais je ne comprends toujours pas cette notion de densité sur oxygène...!!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    K.U.

    Re : force d'un acide

    Bonsoir,
    ce qui est appellé densité electronique sur l'oxygène ici c'est vraiment ce qu'on peut appeller une densité, le "nombre"/la quantité d'electrons autour de l'atome d'hydrogene...
    je ne sais pas si c'etait ca ta question et si j'y ai répondu

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  10. #7
    K.U.

    Re : force d'un acide

    Je me suis trompé, je voulais biensur parler de l'oxygène et non de l'hydrogène

  11. #8
    rubi

    Re : force d'un acide

    la densité electronique est le taux de charges electriques autour d'un atome,
    l'oxygene etant tres electronegatif il a tendence a attirer vers lui le doublet electronique de la liaison covalente qui le lie à l'hydrogene, alors ce doublet va etre plus pret de l'oxygene que de l'hydrogene, c'est pour cela qu'on dit que la densité electronique sur l'oxygene est grande.

    est ce claire?

  12. #9
    Alegs

    Re : Force d'un acide

    D'accord!! Compris pour l'hydrogène!!

    Mais dans mon cours on compare aussi des halogènes à l'oxygène, et ça, ça me dépasse encore un peu!

    Quoiqu'en relisant ton long post, bah en fait le cours qu'on a fait c'était pareil mais en abrégé, donc euh... Je vais relire le tien, je pense que ça me suffira!!

  13. #10
    Alegs

    Re : Force d'un acide

    D'accord d'accord!! en fait ce que je ne comprenais pas, c'était que F, Cl et autres avaient une seule charge négative mais n'influençaient pas au même niveau l'oxygène...

    Mais faut pas oublier qu'on étudie l'effet inductif et donc que... ça s'explique par la tendance qu'ont les électrons à aller du côté de l'oxygène...?

    En fait, en vulgarisant:
    • Plus c'est électronégatif à côté de l'oxygène, plus on "attire" des électrons de l'oxygène, et plus il libère son proton facilement et plus l'acide (H) est fort. (Fluor...)
    • Moins c'est électronégatif (en considérant l'effet inductif additif), plus on "donne" des électrons à l'oxygène et plus la base est forte. (Alkyles...)

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