Sandmeyer synthèse de l'acide 2-iodobenzoique

[invite35b43b90]

*bonjour, je suis embêtée pour un compte rendu de TP
Réaction de sandmeyer:L'objectif de ce TP sera de réaliser la synthèse de l'acide 2-iodobenzoique par réaction de sandmeyer sur l'acide 2-aminobenzoique :
les réactifs sont : 1) NaNO2, HCl
2) KI

J'ai réussi à écrire le mécanisme de la réaction mais

1) quel est l'intermédiaire réactionnel?
2) quelle est la nature du gaz qui se dégage ?
3) qelle est la nature du réactif NaHSO3
4) écrire sa réaction avec I2


Pourriez vous m'aider s'il vous plait !!! Merci d'avance
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[invite855d83ac]

Le gaz qui se dégage c'est le N2, tu dois le savoir si tu as le mécanisme.
L'intermédiaire... surement l'acide benzoïque avec en position 2 le motif diazoïque.

[invite35b43b90]

merci........

[invite35b43b90]

Pourriez vous me diire quelle est la nature du réactif NaHSO3 ? merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Pourriez vous me diire quelle est la nature du réactif NaHSO3 ? merci

Bonjour

NaHSO3 va servir à réduire l'iode présent dans ce type de réaction I2--->I- (incolore).

[PaulHuxe]

Bonjour

NaHSO3 va servir à réduire l'iode présent dans ce type de réaction I2--->I- (incolore).

et il porte le doux nom de bisulfite de sodium

[shaddock91]

Ou: hydrogénosulfite de sodium, pour les puristes

[invite35b43b90]

merci bcp à vous , j'ai mon TP demain matin en espérant que la fac ne soit pas bloquée ! je vais les épater avec mon bisulfite de sodium ou hydrogénosulfite de sodium !

[invite18042150]

Slt,

J'aurais voulu savoir quelle sont les mecanismes de ta reaction. merci d'avance.

[PaulHuxe]

1) diazotation de l'amine
2) substitution du sel de diazonium par I-, avec libération de N2

[invite38a64da1]

Bonjour 2 ans après , j'effectue à mon tour ce TP ( eh oui ! ) , et j'aurai une question à ce sujet en croisant les doigts pour avoir une réponse :

Je dois en effet expliquer la différence de réactivité entre ce composé ( l'intermédiaire réactionnel ) et l'analogue contenant une chaîne alkyle à la place d'un benzène

L'intermédiaire réactionnel étant je penses : l'acide benzoïque avec en position 2 le motif diazoïque.


BILAN DU TP POUR LE MOMENT :


Réaction de sandmeyer:L'objectif de ce TP sera de réaliser la synthèse de l'acide 2-iodobenzoique par réaction de sandmeyer sur l'acide 2-aminobenzoique :
les réactifs sont : 1) NaNO2, HCl
2) KI

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1) quel est l'intermédiaire réactionnel? l'acide benzoïque avec en position 2 le motif diazoïque.
2) quelle est la nature du gaz qui se dégage ? N2
3) qelle est la nature du réactif NaHSO3 ? NaHSO3 va servir à réduire l'iode présent dans ce type de réaction I2--->I- (incolore).
4) écrire sa réaction avec I2 : ?

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Merci beaucoup d'avance,

L'étudiant!

[invite38a64da1]

J'ai vraiment besoin de votre aide

[HarleyApril]

bonsoir
le bisulfite est utilisé après la réaction pour détruire l'excès de diiode
l'intermédiaire est un sel de diazonium ArN2^+
cordialement

[invite38a64da1]

Je dois en effet expliquer la différence de réactivité entre ce composé ( l'intermédiaire réactionnel ) et l'analogue contenant une chaîne alkyle à la place d'un benzène

Merci pour votre réponse , quelqu'un serait il m'aider sur celle-ci ?


Merci d'avance pour votre aide

[invite38a64da1]

Oups Doublon

[inviteb09ad9ce]

Je pense que cette question à pour but de mettre en évidence une stabilisation du diazonium par mésomérie (délocalisation de charge). Un effet que tu ne trouveras pas sur une chaîne alkyl.

[tiara chem]

Et la question 4?

[tiara chem]

je cherche la réponse de la question 4

[shaddock91]

BONJOUR. Tu lis tous les vieux messages concernant le sujet et tu continues à chercher, sachant qu'il s'agit d'une réaction d'oxydoréduction faisant intervenir I2 (comme précisé dans l'énoncé).

[HarleyApril]

Bonsoir

Pas besoin de diiode pour la réaction de Sandmeyer, il suffit d'ajouter un iodure au diazonium.
(pas besoin de cuivre non plus dans ce cas particulier).

Cordialement

[HarleyApril]

Je me demande si les questions sur NaHSO3 et I2 ne sont pas relatives à un autre TP.
En fait, il n'y en a pas besoin pour la réaction de Sandmeyer !

[shaddock91]

Bonsoir

Pas besoin de diiode pour la réaction de Sandmeyer, il suffit d'ajouter un iodure au diazonium.
(pas besoin de cuivre non plus dans ce cas particulier).

Cordialement

Affirmatif, le traitement au bisulfite sert éliminer les traces d'I2 formées au cours de la réaction.