Induction vs mésomérie (vs radicaux)

[Alegs]

Bonsoir!!
Je n'ai pas très bien compris la différence entre le déplacement d'un électron sur une liaison (induction) et sa délocalisation (mésomérie), avec l'application aux radicaux libres...
Je pense que la délocalisation est plus forte que le déplacement d'un électron sur une liaison...!!

Mais je pense que le problème va chercher plus loin, je ne comprends pas bien ces "histoires" de forme "limite", avec deux - ou plus - molécules entre crochets, avec entre elles le signe de l'équivalence <=>
Et je ne comprends pas non plus pourquoi certaines inductions sont positives, et d'autres négatives...
J'ai l'impression que dans mon "cours", j'ai plusieurs molécules qui sont sensiblement les mêmes, à une position d'électron près (mais comme elles sont isomères, que l'électron aie bougé ou pas, j'ai l'impression que ça n'aurait pas changé grand chose...)


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[Alegs]

Prière de ne pas répondre incessament sous peu, je potasse un peu cela et je précise mes difficultés (parce que là, mine de rien, c'est un chapitre complet que je demandais )

[Alegs]

Alors voila, je voulais dire, comment feriez vous pour étudier les mouvements électroniques de:
H2C=CH-CH=O ?

et pouvez vous en décrire l'hybride?!

[invitebd2b1648]

Salut !

J'vais dire une connerie !

H2C=CH-CH=O est la forme stable et en mésomérie on a =>
H2C=CH-CH(+)-O(-) <=> H2C(+)-CH=CH-O(-) évidemment forme très improbable !

Mais bon c'est de l'impro !

[A voir en vidéo sur Futura]

[philou21]

Alors voila, je voulais dire, comment feriez vous pour étudier les mouvements électroniques de:
H2C=CH-CH=O ?

et pouvez vous en décrire l'hybride?!

Y-a pas de mouvements électroniques ...

c'est simplement que l'écriture de Lewis est insuffisante pour décrire correctement la réalité de la liaison chimique.

On écrit alors plusieurs formes. Chacune des formes est une vision partielle de la réalité. Faut pas croire que les électrons vont se déplacer d'une forme à l'autre.

Dans le cas que tu montre une autre forme serait celle-ci :
...+..............-
H2C-CH=CH-O

cette forme explique très bien que la liaison C0 est plus longue qu'une double, que la simple liaison C-C de la première forme est un peu courte alors que la C=C est un peu longue.

En outre l'apparition d'une charge + sur le premier carbone explique la réactivité particulière de ce type de composé.

[Alegs]

Oui, vous avez effectivement le bon résultat!

Je ne vois pas en quoi le fait d'ajouter des signes partiels est révélateur des distances entre atomes!

J'ai compris pourquoi le O délocalisait une paire d'électron vers une double liaison plus loin, mais je pense que si j'avais fait l'exercice, j'aurais trouvé la première forme donnée par octanitrocubane!!

[philou21]

...
Je ne vois pas en quoi le fait d'ajouter des signes partiels est révélateur des distances entre atomes!...

Les charges non, mais l'ordre (simple ou double) des liaisons oui...

[Alegs]

Ok pour les longueurs, et je crois d'ailleurs que plus y a de liaisons, plus les distances sont courtes (corrigez moi autrement)

(Et toujours pas compris ce qui distingue les deux solutions de octanitrocubane )

[benji17]

Bonjour tout le monde,
Je me permets un petit scouattage dans ce fil afin de vous demander comment déterminer si un groupement a un effet mésomére donneur ou plutot attracteur ?
Merci d'avance

[HarleyApril]

mésomère donneur, il a un doublet qu'il va pouvoir partager (O, N ont des paires non liées)
mésomère accepteur, il y a une case de vide ou un doublet à rappatrier, par exemple NO2 dont l'azote est chargé positivement et qui récupèrerait volontiers ses billes

[Alegs]

Effet mésomère donneur (électrodonneur) +M, par un substituant qui cède ses électrons: porteur de doublets non liants (O, halogènes...), d'une double liaison...
Effet mésomère accepteur (électroattracteur) -M, par un substituant qui reçoit des électrons: système pi + atome avec une lacune électronique, ou liaison multiple polarisée appauvrie en électrons

(Et toujours pas compris pourquoi H2C(+)-CH=CH-O(-) et pas H2C=CH-CH(+)-O(-))

[benji17]

Ok merci bien pour ces explications!