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Synthèse de pyrolidines via radicaux aminyles



  1. #1
    Fajan

    Synthèse de pyrolidines via radicaux aminyles


    ------

    Bonjour, j'aimerais synthétiser un précurseur de pyrrolidine.

    Le but est de faire : AcO-N(Me)-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 ou un dérivé qui comporte des groupements plus lourds pour éviter que la pyrrolidine finale ne soit trop volatile.

    J'aimerais avoir vos idées sur la méthode de synthèse : deux méthodes : soit je fais agir l'hydroxyle amine sur un dérivé de type bromo pentène (mais le bromo pentene n'est pas donné...)

    Soit je pensais partir d'une N-méthyl-2-méthyl pyrrolidine commerciale, l'oxyder en N-Oxyde et puis chauffer pour faire l'élimination de Cope qui devrait directement donner l'hydroxyle amine correspondante qui n'attendrait que d'être acétylé.

    Qu'en pensez vous?

    Merci d'avance

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de pyrolidines via radicaux aminyles

    j'en pense que ta cyclisation sera une 5-endo-trig et que ce n'est pas favorable !
    il y a des exceptions, pour ce cas particulier, ce qui montre bien que les règles de Baldwin ne s'énoncent pas en terme de permis et interdit, mais favorable et défavorable

    sur la stratégie, partir d'une pyrrolidine pour montrer qu'on peut faire un pyrrolidine, c'est amusant

    pourquoi ne pas partir d'un nitro aromatique, allylé en ortho et le transformer en indole méthylé en 2 (5-exo-trig)

  4. #3
    Fajan

    Re : Synthèse de pyrolidines via radicaux aminyles

    C'est une 5 exo trig (je compte faire un radical sur l'azote qui cyclise).

    Sinon j'aimerais éviter d'avoir une amine aromatique, parceque les radicaux d'amines aromatiques font souvent de la dégradation en lieu et place de cyclisation...

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