bonjour
j'aimerais connaitre le mecanisme de la synthese de l'allantoine sachant que nous au depart:
•Solution aqueuse d’acide glyoxylique (acide 2-oxoéthanoïque) (50%) : 10 ml
• Urée : 13,6 g
• acide sulfurique 37% : 1,5 ml
enfin on me demande dans quel solvant on pourrait rechristaliser le produit
en fait j'ait oublié
merci!!
l'acide glyoxylique présente la particularité, comme beaucoup de dérivé glyoxylique, d'aimer se mettre sous forme d'hydrate
c'est à dire que la fonction aldéhyde se stabilise sous forme de diol, soit encore, au lieu de CHO on a CH(OH)2
le glyoxylique s'acétalyse donc avec deux molécules d'urée (même type de mécanisme que pour la formation d'un imine, puis addition sur la double liaison formée)
une urée se déshydrate ensuite avec l'acide pour former l'hétérocycle
j'espère que ces indications te seront utiles
concernant le solvant de recristallisation, c'est assez difficiel à deviner, il a donc sans doute un gag ... je suppose que le produit cristallise spontanément dans le milieu réactionnel
on en déduit qu'on pourrait essayer l'eau comme solvant de recristallisation
et si ça ne solubilise pas assez, on peut ajouter de l'éthanol
oui merci harley april !!!
bonjour
j'ai ca juste apres l'acétalysation avec les deux molécules d'urée(piece jointe )
est ce que j'ai bon? apres l'elimnation je vois mais a la fin je vois pas comment on peut arriver a l'allantoine.
merci
ensuite j' ai ça
j'aimerais savoir si je mesuis trompé ?(et si oui ou?)
Merci
Bonjour,
c'est bizarre votre mécanisme, on aurait pas plutôt formation de (NH2CONH)2CHCOOH puis formation du cycle avec COOH et NH2?
Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.
tu as raison Igniz, c'est ce que j'avais indiqué, mais Zak1 n'a pas l'air d'avoir compris le terme acétalysation
on a donc transformation de l'acide glyoxylique en hémiaminal (carbamoylé)
HO2C-CHO => HO2C-CH(OH)-NH-CO-NH2
déshydratation en imine (carbamoylée)
HO2C-CH(OH)-NH-CO-NH2 => HO2C-CH=N-CO-NH2
addition d'une deuxième molécule d'urée
HO2C-CH=N-CO-NH2 => HO2C-CH(NH-CO-NH2)2
il faut ensuite protoner le carboxylique sur l'oxygène cétonique pour écrire l'attaque de l'azote de l'urée et arriver sur le produit cyclisé après élimination d'eau
j'espère que c'est plus clair comme ça !
Intéressant, merci beaucoup pour ces précisions, j'avais quelques doutes au niveau du mécanisme.
Connais tu des sites ou on parle des réactions de l'urée? j'ai toujours trouvé ses réactions curieuses (ici par exemple, en somme c'est une diamide qui se comporte comme une amine, est-ce du à la présence de 2 groupes NH2?).
Dernière modification par igniz ; 27/11/2007 à 08h20.
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