ylure de phosphore

[invite81b3833e]

bonjour j'aimerais savoir dans un ylure de phosphore, (par exemple celui là) (Ph)3-P-CH(CH3) ( je mets un plus sur le phosphre normalement un un signe - sur le carbone à côté du phosphore) si le phosphore porte une lacune ou non. en fait j'aimerais savoir s'il y a mesomerie entre la lacune du phospore (si elle existe) et les groupements phenyls qui y sont liés.
j'espere que je me suis exprimée assez correctement mais j'avoue que c'est pas tres clair car je ne peux pas bien representer ma molecule.
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[invited5c60496]

Dans l'ylure de phosphore, tu as (Ph)3-P-CH(CH3) avec P avec un+, le Carbone voisin possède un paire d'électron donc avec chargé -, le doublet d'éléctron du carbone se rabat vers le phosphore et on obtient une double liaison P=O, soit :


(Ph)₃P-CH(CH₃)

avec en fait au niveau de P-O on a (+)P---C: (-) <=> P=C


<=> (Ph)₃P=CH(CH₃)

Y'a pas de lacune sur le phosphore, vu qu'il a ses 8 éléctrons ( 3 liaisons avec Ph, et une avec le carbone : 4x2 = 8)

[invite3596c80a]

pourquoi est-il chargé + alors ? en fait quand on fait la reaction de wittig on prend l'ylure sous la forme (Ph)3-P-CH(CH3) avec P avec un+, C -. mais le probleme c'est que ne n'est pas tres stable et la forme avec une double liaison entre le P et le C l'est beaucoup +. donc je me demandais comment l'ylure pouvait rester sous la forme d'une molecule avec 2 charges opposées juste à cote. et le prof a dit que le phosphore était stabilisé par mesomerie avec les phenyls, mais s'il n'a pas de lacune, comment c'est possible ?

[invite81b3833e]

pour la mesomerie c'est possible, il n'y a pas forcememt besoin de lacune. mais c'est vrai que je suis d'accord avec toi et je comprends pas pourquoi la forme zwiterionique ets stable

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited5c60496]

Plusieures choses :

L'équilibre avec la forme P=C, stabilise la molécule dans son ensemble.

En outre le phosphore (+) est stabilisé par les effets inductifs des trois groupement phényl (+I x3), non négligeable.

Techniquement, il n'existe pas dans l'absolue de forme P=C, ou (+) P-C: (-); une molécule est dans un état mixte entre deux notations et non pas tantôt en zwitterion tantôt en P=C (je pense); et même dans le cas contraire le passage d'une forme à l'autre est très rapide et donc pas de problème de stabilité dans le milieu.

Y'a pas de raisons que la forme zwitterion se dégrade comme ça!

La molécule n'est pas si stable : on sait qu'elle est très réactive (raisons pour laquelle, l'ylure de phosphore est ici choisie, même si la réaction a pour force motrice la liaison P=O)

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"Faut trop croire que ce qu'on écrit sur un papier est forcément ce qu'il y a dans le bécher" Un de mes prof.