ylure de souffre

[invitec1e39d91]

Bonjour à tous

a votre avis quel produit est formé majoritairement dans ma réaction et pourquoi?

Merci à tous
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[invite42d02bd0]

je dirais l'attaque en 1,4 parceque le soufre est relativement mou...

[invite3d779cae]

Comme ca a vu de nez je dirais le 2, parce que dans la permiere serie de réaction il y a un equilibre et une deuxieme etape lente, alors que dans la deuxieme serie de réaction il n'y a pas d'equilibre.

Toutes les molécules qui suivent le chemin 2 le font jusqu'au bout, alors que celle qui suivent le chemin 1 peuvent revenir en arriere et prendre le chemin 2, ce qui est en plus favoriser par une etape lente apres l'equilibre.

[invite092134aa]

si tu emploies l'ylure de sulfoxonium tu formeras essentiellement le produit 2 car l'addition sur le carbonyle est réversible à cause de la stabilité du sulfoxonium, par contre si tu emploies l'ylure de sulfonium tu formeras le produit 1

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonjour

Suivant les commentaires de ton schéma, les cinétiques semblent favoriser le 2.
Si tu fais la synthèse, la RMN sera sans ambigüité au niveau du CH2 introduit dans la molécule.