reduction selective de la 3 nitroacetophenone

[invited53ab6a4]

bonjour,

j'ai un probleme en chimie organique (je précise : je suis tres nulle en chimie organique)

le but de mon tp est de réduire d'un epart le groupement nitro ( à l'aide de Sn, HCl) et d'autre part le groupement carbonyle (avec du NaBH4).

je suppose qu'il y a attaque de H- (provenant de NaBH4) sur le carbonyle et reprotonation avec l'éthanol que l'on met au début.

cependant je ne comprend pas pourquoi il ne pourrait pas attaquer le NO2, et je ne comprends pas comment on réduit le NO2 en NH2 avec le Sn et HCl sans réduire le groupement carbonyle.

j'espere avoir été assez claire dans mes explications.
Merci par avance et bonne soirée.
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[HarleyApril]

la réduction du nitro par les métaux se fait par transfert monoélectonique, le carbonyle n'a pas le bon potentiel pour réagir dans ces conditions (en changeant de métal, on y arrive, par exemple sodium)

le nitro n'est pas assez électrophile pour être attaqué par les hydrures, par contre, en ajoutant un acide de Lewis (par exemple sels de nickel) on peut y arriver

ta question n'est donc pas triviale, tu vois qu'il ne manque pas grand chose pour que ce ne soit pas sélectif !

[invited53ab6a4]

merci de tes explications, j'arriverais peut être à quelque chose en orga un jour!