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Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...



  1. #1
    seeya

    Exclamation Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...


    ------

    Bonjour à tous,

    j'ai un léger problème de compréhension, ou une erreur dans la correction de mon exercice je ne sais pas...

    J'ai un 2-méthylbut-2-ène (donc sur le carbone à gauche de la double liaison j'ai deux CH3, sur celui de droite j'ai un H et un CH3), et je dois faire une hydroboration.
    Ce que je ne comprends pas c'est que dans la correction le carbone le plus électronégatif est celui de droite, c'est à dire celui qui porte l'H et le CH3 alors que moi j'aurais dit l'autre avec les 2 effets donneurs des 2 CH3...
    Erreur dans la correction ? Fatigue de la journée ?


    Merci d'avance !

    -----

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  3. #2
    sylph

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Fatigué de ta journée^^

    (CH3)2C=CHCH3

    Le carbone le plus électronégatif est le C

    Le C et lié a 2 méthyls qui ont un effet inductif donneur, alors que C n'est lié qu'a un seul méthyl. De plus l'effet +I tend a baisser l'électronégativité.

    Si tu veux un moyen mémotechnique dis toi que les halogènes X (F, Cl, I, Br...), qui ont un effet -I, sont parmi les éléments les plus électronégatifs (le plus fort étant le fluor (F).

  4. #3
    seeya

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Merci pour ta réponse

    Mais je n'ai pas vraiment compris ton explication, en fait c'est que l'effet inducteur venant des substituants du carbone rouge n'est pas assez fort pour "contrer" celui du carbone vert environ 2 fois supérieur? Donc les électrons vont vers le carbone rouge...?

    Ou je peux penser par rapport au fait que les carbocations sont stabilisés par les effets +I et les carbanions stabilisés par effets -I ..?

    Ca m'embete beaucoup de pas comprendre ce détail, désolé...concours dans 45 jours

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    électronégatif = je tire les électrons à moi
    si tu mets des groupements donneurs d'électrons, le carbone qui les reçoit est gavé
    comment peut il encore en vouloir ?
    non merci, j'ai plus faim

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    raymond_la_science

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Bonjour
    bien sûr, le carbocation le plus stable est celui obtenu avec la charge + localisée sur le carbone vert, porteur de deux méthyles à effet inducteurs + I cet effet compense mieux le déficit électronique crée par la charge +.
    Au bilan H s'additionne sur le carbone déjà porteur d'un proton (addition Markovnikov)
    J'en profite pour vous re-citer un truc bien pratique en cas de coup de fatigue ou à titre de vérification, on ne prète qu'aux riches (addition Markovnikov) on n'emprumte qu'aux pauvres (élimination Zaïtsev) et visiter l'effet Karrash pour compléter.
    Bon courage
    Cordialement
    rls

  8. #6
    seeya

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Merci à tous pour vos réponses c'est enfin devenu clair dans ma tête !

    A bientôt.

  9. Publicité
  10. #7
    raymond_la_science

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Bonjour Seeya
    Autant pour moi, je lis ton message ce matin et je m'aperçois que j'ai été un peu vite en besogne, en effet il s'agit d'une hydroboration. Il faut alors raisonner sur BH2+ et H- c'est BH2+ qui s'additionne sur la double liaison et H- viendra se positionner sur le carbocation le plus stable (ici le carbone vert stabilisé par deux methyles) au bilan H s'additionne sur le carbone le moins hydrogéné et donc l'addition est anti-Markovnikov, contrairement à ce que je t'ai dit hier, c'est un des intérêts de cette technique qui en plus présente la propriété d'être une syn addition conduisant au dérivé cis.
    Cordialement
    rls

  11. #8
    sof001

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    bonjour

    Sur le meme theme,il y a un truc que j'arrive pas a comprendre!

    Dans le cas de RCH=CH2

    Vous me confirmez que c'est le carbone qui est en bleu qui porte la charge partielle delta - et l'autre C porte la charge delta +?car le C en bleu "recoit" des electrons par effet donneur de R?C'est on ne peut plus evident pour moi.

    ce que je comprend pas et qui m'a perturbé moi qui débute c'est que sur ce site de l'univ de franche comté on mette le delta + sur le C en bleu (voir la page 7 sur le bilan de l'hydroboration des alcenes)

    http://www.univ-fcomte.fr/download/u...enescorpus.pdf

    Est ce une erreur de leur site?

  12. #9
    sof001

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    Citation Envoyé par sylph Voir le message
    Fatigué de ta journée^^

    (CH3)2C=CHCH3

    Le carbone le plus électronégatif est le C

    Le C et lié a 2 méthyls qui ont un effet inductif donneur, alors que C n'est lié qu'a un seul méthyl. De plus l'effet +I tend a baisser l'électronégativité.

    Si tu veux un moyen mémotechnique dis toi que les halogènes X (F, Cl, I, Br...), qui ont un effet -I, sont parmi les éléments les plus électronégatifs (le plus fort étant le fluor (F).
    bonjour

    je comprend pas,pour moi,celui qui a la charge partielle delta - ca sera le premier C parcqu'il "recoit" les e- des deux ch3!

    Donc pour moi ca serait le premier C le plus electronegatif et non le C Rouge!!!

    Quelqu'un peu m'expliquer?


    Vous me confirmez que c'est le premier C qui porte la charge partielle delta - et l'autre C (le rouge)porte la charge delta +?alors pourquoi dire que c'est le C en rouge le plus electronegatif?

  13. #10
    philou21

    Re : Alcène et polarité des deux carbones sp2 ...

    On peut peut-être voir ça comme un effet d'hyperconguaison :

    la liaison pi se polarise alors pour apporter une densité superieure sur le CH2


    Nom : alcene.gif
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