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configuration absolue des carbones asymétriques



  1. #1
    Soo

    configuration absolue des carbones asymétriques


    ------

    Dans un exercice de chimie, on me demande de donner la configuration absolue des carbones asymtriques du diacide suivant:

    _____C1OOH
    ___HOC2H
    ___HOC3H
    ____HC4OH
    ___HOC5H
    _____C6OH

    Je trouve pour C2: configuration S, C3:S, C4:S et C5:R

    Pensez vous que ce soit juste?


    Merci!

    -----

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  4. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : configuration absolue des carbones asymétriques

    perdu
    pour C2, les substituants sont OH, COOH, la chaîne et H
    je les cite dans l'ordre de priorité
    après, il faut se souvenir que sur la représentation, la chaîne est comme enroulée sur un cylindre et qu'on regarde par dessus
    OH et H sont vers le haut, COOH et la chaîne vers le bas
    si tu ne le vois pas R, prends un bouchon en liège et plante lui des aiguilles (sauf si tu as un modèle Dreiding ou un chemdraw ou autre chemsketch, logiciels gratuits pour les étudiants si je ne m'abuse)

  5. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : configuration absolue des carbones asymétriques

    oups, autant pour moi le C2 est S, le C3 aussi, le C4 est R et le C5 est S
    au fur et à mesure qu'on se déplace dans la chaîne, on garde le même ordre de priorité puisqu'on a toujours OH, puis chaîne numéros inférieurs, chaîne numéros supérieurs et H
    la comparaison des chaînes est toujours CHOH versus CHOH jusqu'au moment où on tombe sur CHOH contre H ou bien COOH contre CHOH

  6. #4
    Soo

    Re : configuration absolue des carbones asymétriques

    Pour C2 les atomes sont bien dans le sens R, cependant avec la représentation de Fischer c'est inversé, donc on trouve bien la configuration S non?
    (avec OH>C1OOH>C3>H)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : configuration absolue des carbones asymétriques

    mon pauvre, je préfère utiliser la vue en 3D avec le cylindre (cf ma première réponse qui est juste sauf qu'après avoir vu que ça tournait à gauche, j'ai écrit que c'était R, parce que des fois, je suis un peu niais)

  9. #6
    avp89

    Re : configuration absolue des carbones asymétriques

    bonjour, je ne sais pas comment poster ma question autrement qu'en répondant à la discussion...
    J'ai un exercice dans lequel on me demande de dire si ma molécule est chirale et de donner les configurations absolues de chaque carbone.. je ne sais pas du tout quoi dire...
    voici ma molécule, c'est le myo-inositol, de formule C6H12O6...je ne sais pas si il y a suffisamment d'information pour répondre a cette question..merci d'avance

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