Configuration absolue

[inviteb8e8d8c3]

Bonjour à tous,

désolé de vous ennuyer avec une telle question mais j'ai besoin d'une confirmation:
Lorsque l'on détermine la priorité des substituants d'un atome de carbone asymétrique, la priorité revient toujours à l'élément le plus lourd.

Donc si j'ai un substituant COOH et un autre CH3 mais que le carbone du CH3 est l'isotope 14 du Carbone (et celui du COOH l'isotope 12) alors la priorité revient au CH3 ???

Je viens de voir le contraire dans la correction d'un exercice...

Merci de m'aider, ça fait plusieurs fois que ce doute me hante...
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[invitec217578a]

salut,

En réalité dans le cas que tu as cité, la priorité revient au COOH car le carbonne est rattaché à 2 Oxygènes. En revanche cela peut être polémique si tu as k groupements CH3 l'un avec l'isotope 12 et l'autre avec l'isotope 13ou 14.

a+

[persona]

Ce n'est pas la masse qui est déterminante pour classer les substituants, mais le numéro atomique.
Au premier stade, on ne peut pas distinguer CH3 de COOH : carbone pour les deux
Au second stade, dans CH3, le carbone est lié à de l'hydrogène (Z = 1) alors que dans COOH il est lié à de l'oxygène (Z = 8). Donc COOH est prioritaire sur CH3.

[cephalotaxine]

oui, mais dans le cas de numéros atomiques égaux, il faut regarder la masse...
donc 14C > 13C > 12C...
C'est en suivant cette idée que des chercheurs deu CEA ont préparé le "méthyl chiral" : CHTD, soit un carbone relié à un H, un D (deutérium) et un T (tritium).

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb8e8d8c3]

Bah je viens de demander à une prof de chimie orga ce matin et elle a confirmé que le CH3 (isotope 14) est prioritaire sur le COOH (isotope 12)
, puisque je crois que pour deux atomes de même numéro atomique, il faut regarder sa masse avant de passer aux atomes qui lui sont ratachés...

[HarleyApril]

exact
à part que rattaché prend deux t
pour moi, ça sera un seul et sans sucre

[inviteb8e8d8c3]

Exact, je suis très faché avec les doubles lettres...

[Alegs]

salut,

En réalité dans le cas que tu as cité, la priorité revient au COOH car le carbonne est rattaché à 2 Oxygènes. En revanche cela peut être polémique si tu as k groupements CH3 l'un avec l'isotope 12 et l'autre avec l'isotope 13ou 14.

a+

Excusez moi, mais cela peut donc ne pas être polémique dans ce cas si je comprends bien: Sans vouloir blâmer qui que ce soit, mais juste pour comprendre, au final, on aurait le CH3 (14), puis le CH3(13), puis le CH3(12)??

[cephalotaxine]

Excusez moi, mais cela peut donc ne pas être polémique dans ce cas si je comprends bien: Sans vouloir blâmer qui que ce soit, mais juste pour comprendre, au final, on aurait le CH3 (14), puis le CH3(13), puis le CH3(12)??

euh... si je comprends bien ta question, on a, en terme de priorité, C14>C13>C12

[Alegs]

oui il faut regarder la masse...
donc 14C > 13C > 12C...
C'est en suivant cette idée que des chercheurs deu CEA ont préparé le "méthyl chiral" : CHTD, soit un carbone relié à un H, un D (deutérium) et un T (tritium).

Voilaaaaaaa!