determiner une configuration absolue

[invite81b3833e]

bonjour, j'ai un petit exo de stereochimie dynamique à faire et mon pb, c'est que je ne comprends pas la reaction qui se produit, alors je ne risque pas de trouver la configuration absolue de ma molecule
je m'explique

je cherche la configuration absolue de l'acide mandelique à partir du resultat de la sequence suivante (que je vous mets apres).
l'acide mandelique de depart a pour formule:
C6H5-CHOH-COOH
le produit obtenu a pour formule :
C6H5-CHOH-CH3

on me donne comme produit final, une representation de fischer (que je v avoir du mal à vous dessiner) je vous ai simplement donné sa formule pour que vous m'expliquiez comment on l'obtient. j'essaie apres de trouver la configuration de l'acide de depart

alors je pars de mon acide et j'y mets de LiAlH4.
j'ai trouvé que ca permet de reduire la fonction acide en ol primaire.
ensuite on mets CH3-C6H5-SO3H
j'ai pensé que je formais un ester inorganique de formule
CH3-C6H5-SO2-OCH2-CHOH-C6H5
et ensuite on remets LiALH4
et là je pensais obtenir l'alcool primaire de ma molecle de depart (je reduis mon ester en deux alcools). mais appremment, vu la formule finale qu'on me donne, c'est pas du tout ça !

alors où est ce que je me trompe !!
merci à vous
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[shaddock91]

Bonjour

Effectivement, la réduction d'un tosylate par LAH permet d'obtenir directement l'alcane.

[invite81b3833e]

merci, je ne sais pas du tout. est que tu pourais me donner un peut plus de precision sur cette reaction ou me donner une adresse où je pourrais en trouver ? car j'a cherché sur google(tosylate+hydrure) et sur le volhardt mais je n'ai pas trouvé l'écriture de cette reaction. il me faudait avoir quelques info au sujet du mecanisme pour pouvoir toruver la configuration absolue de ma molecule de depart

merci

[shaddock91]

La réaction d'un tosylate avec LAH
ArS02OR ----> RH

est donnée comme étant une SN2

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite81b3833e]

donc il y a inversion de configuration au niveau stereochimique ?
merci

[shaddock91]

Tout à fait, au niveau du carbone portant le tosylate (mais il n'est pas chiral).

Cependant un détail me gêne au niveau de la synthèse indiquée, c'est "l'estérification" avec TsOH, ce n'est pas la meilleure méthode , classiquement on utilise TsCl + pyridine.

Peut-être est-ce pour éviter de toucher aussi l'alcool secondaire ?

[invite81b3833e]

c'est juste un exo sur le papier pr nous faire travailler la stereochimie dynamique, dc je pense qu'il s'en foutent du rendement, c juste pr nous faire bosser sur la thérie