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determiner une configuration absolue



  1. #1
    trinity9

    determiner une configuration absolue


    ------

    bonjour, j'ai un petit exo de stereochimie dynamique à faire et mon pb, c'est que je ne comprends pas la reaction qui se produit, alors je ne risque pas de trouver la configuration absolue de ma molecule
    je m'explique

    je cherche la configuration absolue de l'acide mandelique à partir du resultat de la sequence suivante (que je vous mets apres).
    l'acide mandelique de depart a pour formule:
    C6H5-CHOH-COOH
    le produit obtenu a pour formule :
    C6H5-CHOH-CH3

    on me donne comme produit final, une representation de fischer (que je v avoir du mal à vous dessiner) je vous ai simplement donné sa formule pour que vous m'expliquiez comment on l'obtient. j'essaie apres de trouver la configuration de l'acide de depart

    alors je pars de mon acide et j'y mets de LiAlH4.
    j'ai trouvé que ca permet de reduire la fonction acide en ol primaire.
    ensuite on mets CH3-C6H5-SO3H
    j'ai pensé que je formais un ester inorganique de formule
    CH3-C6H5-SO2-OCH2-CHOH-C6H5
    et ensuite on remets LiALH4
    et là je pensais obtenir l'alcool primaire de ma molecle de depart (je reduis mon ester en deux alcools). mais appremment, vu la formule finale qu'on me donne, c'est pas du tout ça !

    alors où est ce que je me trompe !!
    merci à vous

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : determiner une configuration absolue

    Bonjour

    Effectivement, la réduction d'un tosylate par LAH permet d'obtenir directement l'alcane.

  4. #3
    trinity9

    Re : determiner une configuration absolue

    merci, je ne sais pas du tout. est que tu pourais me donner un peut plus de precision sur cette reaction ou me donner une adresse où je pourrais en trouver ? car j'a cherché sur google(tosylate+hydrure) et sur le volhardt mais je n'ai pas trouvé l'écriture de cette reaction. il me faudait avoir quelques info au sujet du mecanisme pour pouvoir toruver la configuration absolue de ma molecule de depart

    merci

  5. #4
    shaddock91

    Re : determiner une configuration absolue

    La réaction d'un tosylate avec LAH
    ArS02OR ----> RH

    est donnée comme étant une SN2

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    trinity9

    Re : determiner une configuration absolue

    donc il y a inversion de configuration au niveau stereochimique ?
    merci

  8. #6
    shaddock91

    Re : determiner une configuration absolue

    Tout à fait, au niveau du carbone portant le tosylate (mais il n'est pas chiral).

    Cependant un détail me gêne au niveau de la synthèse indiquée, c'est "l'estérification" avec TsOH, ce n'est pas la meilleure méthode , classiquement on utilise TsCl + pyridine.

    Peut-être est-ce pour éviter de toucher aussi l'alcool secondaire ?

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  10. #7
    trinity9

    Re : determiner une configuration absolue

    c'est juste un exo sur le papier pr nous faire travailler la stereochimie dynamique, dc je pense qu'il s'en foutent du rendement, c juste pr nous faire bosser sur la thérie

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