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Configuration absolue



  1. #1
    brunop

    Configuration absolue

    Bonjour,
    Dans l'exemple joint, je trouve une configuration absolue S alors que le bouquin donne R.
    En fait, lorsque je classe les groupes, j'obtiens :
    C 'triple liasion'CH > C 'double liason' O car 3x12 > 2x16 mais peut être que je suis dans l'erreur.
    Merci.

    -----

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  3. #2
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    salut

    pour moi la conformation est bien R

    pour la déterminer tu doit "regarder vars la chaine de plus grand poids. ici c'est C-CH

    ensuite onexamine les autres, dans l'ordre on aura CCO puis CC puis H
    CC est vers le haut, CCO à droit et H a gauche donc on est bien R

  4. #3
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    CC est vers le haut, CCO à droit et H a gauche donc on est bien R
    oops
    dsl

    dans l'emballement j'ecris n'importe quoi.

    je reprends

    CC vers le haaut, CCO à GAUCHE et H à DROITE donc on est bien R

  5. #4
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Je joins à ce message la molécule telle que je la vois aprés l'avoir retournée, afin que le H soit en bonne position (i.e face au regard).
    Ou est mon erreur ?
    Merci,

  6. #5
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    Je joins à ce message la molécule telle que je la vois aprés l'avoir retournée, afin que le H soit en bonne position (i.e face au regard).
    Ou est mon erreur ?
    Merci,
    Essentiellement de ne pas joindre la molecule au message
    lol

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Toutes mes excuses pour l'oubli.
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  10. #7
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    le dessin est juste sauf la fleche dans le mauvais sens

    regarde vers le CCH qui est le plus lourd ("equivalent" au poids d'un C(CH3)3) et non vers le CHCCH2

    le groupement le plus lourd est C=O puis CH-C puis H

    tu tourne dans l'ordre du plus "lourd" au plus "leger" et tu as bien R

  11. #8
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Dans ma représentation , 1>2>3>4.
    A partir de la, si je regarde la molécule dans l'axe de la liason qui unit le carbone asymétrique au substituant classé dernier(cf le cours), alors je tourne vers la gauche puisque 2 est à la gauche de 3.

    Autre question :
    L'image d'une molécule dans un miroir consiste en quelque sorte à regarder l'arriere de la molécule. Dans les bouquins (cf exemple2 joint), on inverse bien chaque groupe latéraux. En revanche, pourquoi n'inverse t'on pas la position "en avant" et "en arriere" de ces groupes.
    Merci pour votre aide et votre patience.
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  12. #9
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    L'image d'une molécule dans un miroir consiste en quelque sorte à regarder l'arriere de la molécule. Dans les bouquins (cf exemple2 joint), on inverse bien chaque groupe latéraux. En revanche, pourquoi n'inverse t'on pas la position "en avant" et "en arriere" de ces groupes
    L'idée de l'image dans le miroir est que l'on a deux conformations non superposables

    Par n'importe quelle rotation tu restes avec deux images superposables

    place toi devant un miroir, dans ta main droite tu tiens ton livre de chimie, derrière toi tu mets la photo de ta copine et dans la main gauche rien.

    Que vois tu dans le miroir ?
    un Brunop qui tient dans la main gauche le livre, à droite rien et derrière lui la photo.

    Tu as une symétrie plane pas une rotation

    suis je suffisament clair?

  13. #10
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    Dans ma représentation , 1>2>3>4.
    A partir de la, si je regarde la molécule dans l'axe de la liason qui unit le carbone asymétrique au substituant classé dernier(cf le cours), alors je tourne vers la gauche puisque 2 est à la gauche de 3
    Tu as créé un doute dans mon esprit et j'ai replongé dans ma doc d'étudiant (et crois moi elle n'est pas recente) pour avoir la solution.

    J'ai donc trouvé des choses qui vont remplacer les énormités que j'ai écrites précédemment :

    du C* on regarde vers le groupement le moins prioritaire (ici H comme tu le disais)

    on passe alors du plus prioriataire au moins prioritaire
    => règle de Cahn, Ingold et Prelog : un atome de numéro atomique SUPERIEUR précède un numéro atomique inferieur donc on a I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H, les liaisons multiples sont considérées comme 2 ou 3 liaisons simples
    ex -Ctriple liaison CH <=> - CH-C
    -C - CH-C
    - CH-C

    -C = O <=> -C -O -C

    d'où dans ton exemple l'ordre va être

    1) -C = O
    2) -C(CH3) = CH2
    3) - CCH
    4) -H

    sur le dessin on retrouve bien la conformation R

  14. #11
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    1) -C = O
    2) -C(CH3) = CH2
    3) - CCH
    4) -H

    sur le dessin on retrouve bien la conformation R
    Dans ce cas je comprends. Cependant la lianson 3) - CCH est triple (cf exemple) et donc ne faut'il pas compter 3x12 qui dans ce cas ramenerait 3 en 1.

    Pour l'image dans un miroir, c'est parfait. Ma femme travaillant aujourd'hui, je me suis servi de l'un de mes enfants pour l'expèrience. (joke).

    Concernant la configuration absolue, suis-je dans le vrai lorsque je travaille sur les groupes suivants (cf exemple 3 joint) :
    CHCL, CH, CH-CH-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH-CH
    Merci beaucoup,
    Images attachées Images attachées

  15. #12
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    Cependant la lianson 3) - CCH est triple (cf exemple) et donc ne faut'il pas compter 3x12 qui dans ce cas ramenerait 3 en 1.
    Il ne faut pas prendre poids au sens littéral. les masses atomiques n'ont pas de rapport

    C'est une convention avec la règle que j'ai indiquée. la liaison triple "simule" 3 fois la suite -C-C-C- et c'est à comparer avec C-O-C où O est prioritaire sur C

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  17. #13
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    Concernant la configuration absolue, suis-je dans le vrai lorsque je travaille sur les groupes suivants (cf exemple 3 joint) :
    CHCL, CH, CH-CH-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH-CH
    jene comprends pas la question

    d'autant plus que sur le dessin le C du -CHCl est en manque d'une liaison ce qui me gène beaucoup

  18. #14
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    Il ne faut pas prendre poids au sens littéral. les masses atomiques n'ont pas de rapport

    C'est une convention avec la règle que j'ai indiquée. la liaison triple "simule" 3 fois la suite -C-C-C- et c'est à comparer avec C-O-C où O est prioritaire sur C
    Parfait c'est trés et dans ce cas je comprends R.

  19. #15
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    jene comprends pas la question

    d'autant plus que sur le dessin le C du -CHCl est en manque d'une liaison ce qui me gène beaucoup
    Effectivement il manquait CH3.

    Je vais essayer d'être plus clair. En fait lorsque l'on cherche à determiner la configuration absolue, on établit un ordre séquentiel des 4 substituants. La question se pose pour moi lorsqu'il s'agit d'une molécule cyclique. Faut-il pour faire "le tour" une fois à droite et une fois à gauche pour établir cet ordre lorsque l'on travaille sur les substituants du cycle ?
    Merci,
    Images attachées Images attachées

  20. #16
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    J'ai toujours autant de mal à comprendre de quel C* tu veux voir la conformation

    sauf erreur ta molecule est
    .............HC===CH
    ............/.............\
    ........CH2..............CH*--C*H(Cl)--CH3
    ............\............ /
    .............CH2---CH2

    il y a donc 2C*

    Pour celui qui porte le CH3 il est S
    Celui du cyclohexène-2 je le verrais R (mais j'ai un doute pour car le cycle est plan)

  21. #17
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    J'ai toujours autant de mal à comprendre de quel C* tu veux voir la conformation

    sauf erreur ta molecule est
    .............HC===CH
    ............/.............\
    ........CH2..............CH*--C*H(Cl)--CH3
    ............\............ /
    .............CH2---CH2

    il y a donc 2C*

    Pour celui qui porte le CH3 il est S
    Celui du cyclohexène-2 je le verrais R (mais j'ai un doute pour car le cycle est plan)
    On se rapproche. En fait je parlais du C correspondant au cyclohexène.
    Lorsque j'étudie le "poids" de chaque substituant et ce de maniére séquentielle, quels sont justement les substituants sur lesquels je dois travailler.
    -H
    -CH-CL-CH3
    -CH-CH-CH2-CH2-CH2
    -CH2-CH2-CH2-CH-CH
    Merci,
    Mon probléme concernant une molécule cyclique c'est que dans mon esprit, lorsque l'on pose la formule semi developpée dans notre exemple on a qu'une fois le substiutant -CH-CH-CH2-CH2-CH2 ou -CH2-CH2-CH2-CH-CH alors que lorsque l'on travaille sur la recherche du C* ou de la configuration absolue, il faut concidérer 2 substituants. Ceci-dit je peux avoir un raisonnement faux dés le départ, dans la mesure ou que ce soit dans la représentation cyclique ou dans la forme semi developpée, il faut concidérer deux substituants différents. Dans ce cas tout devient clair.

    Remarque [U]: Tu m'as fait beaucoup avancé à travers ce débat, chyralite, asymétrie, configuration absolue, et je t'en remercie.
    En fait il existe beaucoup de subtilité qu'il n'est pas toujours évident de déceler dans le cours d'un bouquin (ex C=C qu'il faut voir comme C-C-C). Personnellement, j'ai une formation en maths info, et je dois maintenant me confronter à la chimie que je trouve vraiment passionnante.

  22. #18
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par brunop
    Lorsque j'étudie le "poids" de chaque substituant et ce de maniére séquentielle, quels sont justement les substituants sur lesquels je dois travailler.
    -H
    -CH-CL-CH3
    -CH-CH-CH2-CH2-CH2
    -CH2-CH2-CH2-CH-CH
    La règel de Cahn dit simplement (que ce soient pour les chaines aliphatiques, ramifiees, cycliques peu importe) que l'on compare le prmier atome qui suit le C*. En cas d'indentité on passe au 2° atome puis si on ne peut pas les départager au 3° etc.

    Tu n'a donc pas à développer toute la chaine mais à regarder les atomes un à un.
    Dans ton exemple on s'arret au premier C car on a

    - H
    -CH(CH3)Cl
    -CH2
    CH- C -C

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  24. #19
    Fajan

    Re : Configuration absolue

    Moi je pense que c'est le (S)-2-ethynyl-3-methylbut-3-enal

  25. #20
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par Fajan
    Moi je pense que c'est le (S)-2-ethynyl-3-methylbut-3-enal
    C'est quoi cette nomenclature qui "oublie" le Cl et le cycle hexène??

  26. #21
    lyapounov

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par Fajan
    Moi je pense que c'est le (S)-2-ethynyl-3-methylbut-3-enal
    Je le nommerais bien

    R - (Chloro 1-Ethyl)3-Cyclohexene

  27. #22
    brunop

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov
    La règel de Cahn dit simplement (que ce soient pour les chaines aliphatiques, ramifiees, cycliques peu importe) que l'on compare le prmier atome qui suit le C*. En cas d'indentité on passe au 2° atome puis si on ne peut pas les départager au 3° etc.

    Tu n'a donc pas à développer toute la chaine mais à regarder les atomes un à un.
    Dans ton exemple on s'arret au premier C car on a

    - H
    -CH(CH3)Cl
    -CH2
    CH- C -C
    C'est parfaitement clair merci.

  28. #23
    Fajan

    Re : Configuration absolue

    ah oui désolé je me suis trompé je pensais qu'on regardait toujours la premiere molécule les vacances ne me réussissent pas

    c'est le : r-3-(1-chloroethyl)cyclohex-1-ene si le Cl pointe vers l'avant ou bien s si le Cl pointe vers l'arriere

    pour le C du cycle je ne pense pas que le cycle soit plan... a part la partie avec la liaison pi

  29. #24
    carbonyle

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par Fajan
    pour le C du cycle je ne pense pas que le cycle soit plan... a part la partie avec la liaison pi
    oui le cycle n'est pas plan...
    Comment on post? :þ

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  31. #25
    Alegs

    Re : Configuration absolue

    Citation Envoyé par lyapounov Voir le message
    Il ne faut pas prendre poids au sens littéral. les masses atomiques n'ont pas de rapport

    C'est une convention avec la règle que j'ai indiquée. la liaison triple "simule" 3 fois la suite -C-C-C- et c'est à comparer avec C-O-C où O est prioritaire sur C

    Excusez moi, je n'arrive pas à trouver le C-O-C!!
    Je vous explique ma vision de l'affaire:
    C "de rang 0":
    On ne peut que désignait H comme plus petit substituant. Les trois autres liaisons sont avec des C. On passe au rang suivant

    Rang 1
    CCH. On a une triple liaison. On peut donc considérer:
    -C
    -(C)
    -(C)

    CHO. Double liaison, donc deux O.
    -O
    -(O)
    -H

    C-C2H5
    -C
    -(C)
    -C


    Si je compare dans cet ordre là, à priori j'ai C-C2H5>CHO>CCH
    >H

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