Bonjours, j'aurai besoin d'une precision assez importante, ayant mes partielles dans 15 jours.
Voila, lors d'une aldolisation, j'aimerai savoir lors de la premiere phase, c'est a dire la reaction acido basique, avec quel hydrogène la base va t'elle reagir préférentiellement?
-Plutot avec celle du carbone porteur de la double liaison O
-Ou plutot avec un H d'un substituant et dans ce cas lequel serait 'il (le plus eloigné ou le plus proche voisin du carbone fonctionnel)?
Merci d'avance
Le H acide est celui en alpha du c=o, tu as ta réponse
Formation d'un carbéniate puis équilibre ceto enolique, l'énolate formé est alors ton excelent nucléophile.
Désolé pas d'équilibre céto énolique (habitude) mais forme mésomère.Envoyé par Pipokito
Le H acide est celui en alpha du c=o, tu as ta réponse
Formation d'un carbéniate puis équilibre ceto enolique, l'énolate formé est alors ton excelent nucléophile.
Hum...Ouai mais du coup ca me pose un probleme
Imaginons que nous ayons 2 molécules d'éthanal a qui nous faisons subir une aldolisation...Si l'Hydrogène mobil est celui en position alpha, alors nous obtenons la molécule
CH3-COH-H
(CH3-C=O) (un peu dur a modeliser) Bref ici le carbone porteur de la double liaison O est relié au carbone précédent la parenthèse
Il n'y a donc pas possibilité de faire suivre cette aldolisation par une crotonisation, puisqu'il n'y a pas d'hydrogène porté par un carbone intermédiare entre celui qui porte la fonction alcool et celui qui porte la fonction aldéhyde...
En revanche si l'hydrogène mobil est celui en position béta, il est ensuite possible de proceder a une crotonisation. c'est justement le cas dans une colle de chimie que j'ai sous les yeux....
Une incohérence quelque part ?
ton problème vient de ce qu'on appelle la position alpha
pour l'acétaldéhyde, l'hydrogène en alpha n'est pas celui de l'aldéhyde, mais l'un de ceux du CH3
Merci beaucoup
