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Aldolisation



  1. #1
    DuRbaNPoiSoN

    Aldolisation


    ------

    Bonjours, j'aurai besoin d'une precision assez importante, ayant mes partielles dans 15 jours.

    Voila, lors d'une aldolisation, j'aimerai savoir lors de la premiere phase, c'est a dire la reaction acido basique, avec quel hydrogène la base va t'elle reagir préférentiellement?

    -Plutot avec celle du carbone porteur de la double liaison O

    -Ou plutot avec un H d'un substituant et dans ce cas lequel serait 'il (le plus eloigné ou le plus proche voisin du carbone fonctionnel)?

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    Pipokito

    Re : Aldolisation

    Le H acide est celui en alpha du c=o, tu as ta réponse

    Formation d'un carbéniate puis équilibre ceto enolique, l'énolate formé est alors ton excelent nucléophile.

  4. #3
    Pipokito

    Re : Aldolisation

    Citation Envoyé par Pipokito Voir le message
    Le H acide est celui en alpha du c=o, tu as ta réponse

    Formation d'un carbéniate puis équilibre ceto enolique, l'énolate formé est alors ton excelent nucléophile.
    Désolé pas d'équilibre céto énolique (habitude) mais forme mésomère.

  5. #4
    DuRbaNPoiSoN

    Re : Aldolisation

    Hum...Ouai mais du coup ca me pose un probleme

    Imaginons que nous ayons 2 molécules d'éthanal a qui nous faisons subir une aldolisation...Si l'Hydrogène mobil est celui en position alpha, alors nous obtenons la molécule

    CH3-COH-H
    (CH3-C=O) (un peu dur a modeliser) Bref ici le carbone porteur de la double liaison O est relié au carbone précédent la parenthèse

    Il n'y a donc pas possibilité de faire suivre cette aldolisation par une crotonisation, puisqu'il n'y a pas d'hydrogène porté par un carbone intermédiare entre celui qui porte la fonction alcool et celui qui porte la fonction aldéhyde...

    En revanche si l'hydrogène mobil est celui en position béta, il est ensuite possible de proceder a une crotonisation. c'est justement le cas dans une colle de chimie que j'ai sous les yeux....

    Une incohérence quelque part ?

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Aldolisation

    ton problème vient de ce qu'on appelle la position alpha

    pour l'acétaldéhyde, l'hydrogène en alpha n'est pas celui de l'aldéhyde, mais l'un de ceux du CH3

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    DuRbaNPoiSoN

    Re : Aldolisation

    Merci beaucoup

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