Bonjour,
J'aurais une question concernant le mécanisme d'une SN sur un tosylate.
Il nous est présenté ainsi :
Pourquoi le nucléophile Nu- ne pourrait-il pas attaquer le méthyle (à droite) ? On aurait alors le formation d'un ion hydrure H- Est-ce grave ?
Merci
Très grave
Si c'était possible on pourrait faire des substitutions directement sur des hydrocarbures, sans avoir à s'ennuyer avec des bons goupes sortants. Sérieusement H- est l'un des plus mauvais si ce n'est le plus mauvais groupe sortant: base très forte, charge hyper-concentrée, electronégativité pas du tout favorable à la rupture de C-H.
Ok. Merci !
