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SN sur le tosylate



  1. #1
    babaz

    SN sur le tosylate


    ------

    Bonjour,

    J'aurais une question concernant le mécanisme d'une SN sur un tosylate.

    Il nous est présenté ainsi :



    Pourquoi le nucléophile Nu- ne pourrait-il pas attaquer le méthyle (à droite) ? On aurait alors le formation d'un ion hydrure H- Est-ce grave ?

    Merci

    -----

  2. #2
    igniz

    Re : SN sur le tosylate

    Très grave
    Si c'était possible on pourrait faire des substitutions directement sur des hydrocarbures, sans avoir à s'ennuyer avec des bons goupes sortants. Sérieusement H- est l'un des plus mauvais si ce n'est le plus mauvais groupe sortant: base très forte, charge hyper-concentrée, electronégativité pas du tout favorable à la rupture de C-H.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  3. #3
    babaz

    Re : SN sur le tosylate

    Ok. Merci !

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