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[TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique



  1. #1
    _saphira_

    [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    Bonjour

    Je n'arrive pas à faire quelques questions de ce DM que j'ai à rendre, j'ai vu que des gens avaient déjà posté un sujet sur l'acide benzoique mais cela ne répondait pas à mes questions . Pouvez-vous m'aider svp? Merci d'avance ( l'enoncé est un peu long...)

    L'acide benzoïque C6H5–COOH se prépare par oxydation ménagée de l'alcool benzylique C6H5-CH2OH par l'ion permanganate MnO4-(aq) en milieu acide.
    Dan le mode opératoire suivant, l'oxydation sera réalisée en milieu basique. Dans ce cas, l'oxydation de l'alcool benzylique par l'ion permanganate Mn04-(aq) conduit à l'ion benzoate et au dioxyde de manganèse, solide brun selon la réaction d'équation:

    3 C6H5–COOH (aq) + 4 MnO4- (aq) = 3 C6H5–COO- (aq) + 4 MnO2(s) + HO- (aq) + 4 H2O (l)


    Manipulation 1

    Introduire dans un ballon environ 2,0 g de carbonate de sodium, 100 ml d'eau distillée, 4,5 g de permanganate de potassium et 2,5 ml d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce.
    Chauffer à reflux le mélange réactionnel pendant une vingtaine de minutes.
    Après avoir refroidi le ballon, filtrer son contenu sous pression réduite à l'aide d'un büchner et d'une fiole à vide reliée à une trompe à eau. Rincer à l'eau distillée.

    Manipulation 2
    Verser le filtrat dans une ampoule à décanter; ajouter environ 40 ml de dichlorométhane; agiter et dégazer plusieurs fois. Laissez décanter.
    Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer refroidi par un mélange d'eau et de glace. Ajouter progressivement de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce qu'il ne se forme plus de cristaux.
    Filtrer à nouveau sur büchner. Essorer. Recueillir les cristaux sur une coupelle préalablement tarée; mettre à sécher dans une étuve et finalement peser. La masse obtenue est de 1,52 g

    Questions

    1. Manipulation 1

    a. Quel est le rôle de la pierre ponce dans cette expérience?

    b. Expliquer pourqoui le carbonate de sodium introduit permet d'être en milieu basique. Ecrire l'équation de la réaction le justifiant.

    c. Quelle est la classe de l'alcool benzylique?

    d. A partir du pKA du couple C6H5–COOH(aq)/C6H5–COO[/EXP]-[/EXP](aq), citer le produit de l'oxydation de l'alcool benzylique
    - en milieu acide (pH=1)
    - en milieu basique (pH= 10)

    e. Faire le schéma du montage à reflux. Pourquoi y a-t-on recours?

    f. Quel solide est éliminé du mélange réactionnel lor de la première filtration?


    2. Manipulation 2

    a. Proposer une méthode permettant de repérer la phase aqueuse et la phase organique de l'ampoule à décanter. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase aqueuse?

    b. Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide chlorydrique et l'ion benzoate. Justifier l'apparition de cristaux.

    c. Pourquoi place-t-on l'erlenmeyer dans un critallisoir contenant de l'eau glacée?

    d. Calculer le rendement de la synthèse.


    DONNÉES

    *) Pour l'acide benzoïque

    - Formule C6H5–COOH
    - Masse molaire: 122 9 g/mol
    - Solide blanc qui fond à 122 °C.
    - Très peu soluble dans l'eau.
    - Assez soluble dans les solvants organiques comme le dichlorométhane de densité 1,32.
    - Base conjuguée de l'ion benzoate CeH5-COO- (aq).
    Le benzoate est très soluble dans l'eau.
    -pKA du couple acide benzoique/ion benzoate: 4,2

    *) Pour l'alcool benzylique

    - Formule C6H5–CH2OH.
    - Masse molaire: 108 g/mol.
    - Température d'ébullition: 204,7 °C ; de fusion: 15 °C.
    - Densité: 1,04.
    - Très peu soluble dans l'eau, mais très soluble dans le dichlorométhane.

    *) Pour l'ion carbonate CO32- (aq)

    - Base conjuguée de /'ion hydrogénocarbonate; ils forment le couple acide/base: HCO3- (aq)/CO32- (aq).
    -pKA du couple HCO3- (aq)/CO32-: 10,3
    *) Pour le permanganate de potassium

    - Solide cristallisé ionique de formule KMnO4
    - Masse molaire : 158,03 g/mol

    Voici ce que j'ai fait:

    Manipulation 1:
    a. Role de la pierre ponce: homogénéiser le mélange
    b. Le carbonate de sodium contient du carbonate qui est une base. Est-ce que c'est une bonne justification ?
    c. L'alcool benzylique est un alcool primaire.
    d. Je ne sais pas comment faire. Pouvez-vous m'indiquer une piste svp
    e. On utilise un chauffage à reflux pour chauffer le mélange et parce que l'acide benzoique est peu soluble à température basse.
    f. C'est le MnO2 qui est éliminé

    Manipulation 2:
    a. Je crois que la métode c'est la décantation qui sépare le mélange en 2 phases...
    Pour les espèces présentes sans la phase aqueuse, je dirai l'eau et le benzoate de sodium ...
    b. L'équation entre l'acide chlorydrique et l'ion benzoate:
    H+(aq) + C6H5COO-(aq)= H20 + C6H5COOH(aq)
    L'apparition des cristaux est due aux benzoate de sodium, mais le truc que je ne comprends pas c'est que dans les données, on nous dit qu'il est très soluble dans l'eau, il ne devrait donc pas être solide non :?
    c- Le cristallisoir contenant de l'eau glacée permet d'éliminer les impuretés.
    d. Pour le rendement de la synthèse, j'ai fait le tableau d'avancement mais je n'arrive pas à calculer la quantité de matière initiale de permanganate. Pour la quantité de matière initiale de l'acide benzylique j'ai trouvé 2,4.10^-5 mol.

    Je vous remercie d'avance

    -----


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  3. #2
    pppppp42

    Re : [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    Bonjour mademoiselle,
    G quelques pistes pr to :

    manip 1 :
    b- CO3(2-) est effectivement une base, tu as la réaction qui justifie le milieu basique???
    d- peu pas t'aider

    manip 2 :
    a- pour reconnaitre la phase aqueuse, tu peu simplement rajouter une goutte d'eau et regarder dans quelle phase elle va!
    b-dans la phase aqueuse tu va retrouver toutes les espèces ioniques que tu as introduites...à savoir pas mal de truc si tu regarde bien ta manip 1.
    pour ton problème de solubilité, lis mieu ton énoncé!
    c-tu refroidis ton mélange pour diminuer encore plus la solubilité de ton produit dans l'eau
    d- tu as la masse molaire de KMnO4! n=m/M!

    bon courage!

  4. #3
    _saphira_

    Re : [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    merci de m'avoir répondu

    euh pour la 2b j'écris l'équation de la dissolution dans l'eau du solide pour la justification?

  5. #4
    pppppp42

    Re : [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    en fait, tu dois écrire la réaction de CO3(2-) avec l'eau, pour faire apparaitre la présence d'ions OH- dans la solution

  6. #5
    _saphira_

    Re : [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    Ok merci

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : [TS] Spé : Exercice sur l'acide benzoique

    Avec 4,5g de permanganate de potassium, tu dois pouvoir calculer la quantité de matière ...
    La pierre ponce sert à avoir une ébulition régulière
    Lorsqu'on amène une solution aqueuse de benzoate à pH acide, l'acide benzoïque se forme et il cristallise
    Un acide carboxylique est sous sa forme acide à pH plus acide que son pKa et sous forme carboxylate à pH plus basique que son pKa

    Voilà donc quelques réponses à tes questions !

    Bonne continuation

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