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Hydrazine et soude



  1. #1
    pppppp42

    Hydrazine et soude

    Bonjour, j'ai un exercice de synthèse multiétape, et je bloque à la dernière!! Avouez que c'est rageant, non?
    Alors peut être que quelqu'un pourra m'aider. J'ai un composé bicyclique, avec un éther méthylique, un éther cyclique et une double liaison CC, on lui fait subir un traitement à l'hydrazine avec OH-, tout ça chauffé à 190°C...je vois pas trop ce qu'on cherche à faire...Une suggestion??
    Merci d'avance!

    -----


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  3. #2
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    Bonjour,
    C'est un peu vague tout ça...

  4. #3
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    en fait jtai donné toute les fonctions présentes sur la molécule, je voi pa trop comment je pourrais t'en dire plus...
    t'aurais pas une ptite idée???allez, jsuis sur que t'en as une!

  5. #4
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    J'ai fait un joli dessin, pour l'étape avec le méthanol en milieu basique, je suis très loin d'être sur.
    Images attachées Images attachées

  6. #5
    djamoussa

    Re : Hydrazine et soude

    en attendant la validation ....

    hydrazine, milieu basique et chauffage, la seule que je connaisse est la Wolff Kishner mais sans carbonyle c'est mort ...

    t'aurais pas une ptite idée???allez, jsuis sur que t'en as une!
    T'aurais pas un petit carbonyle sur la molécule ?

    ++

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    C'est ce qui me vient aussi ...
    alors j'attends d'avoir une petite structure pour y voir plus clair...

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  10. #7
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    C'est ce que je me disais,mais y'a plus de carbonyle, mais mis à part si je me suis planté pour la réaction avec le magnésien...mais je pense pas vu que le carbonyle est ici sa seule cible potentielle, non?

  11. #8
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    J'ai mis un schéma réactionnel, il est pas encore validé

  12. #9
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    souci à la première étape...

  13. #10
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    petite question aussi : le produit de départ est certain ?

  14. #11
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    Le produit de départ est certain, il fait partie de l'énoncé. Tu dis qu'il ya un problème??lequel??La stéréochimie?

  15. #12
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    magnésien +lactone = diol
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

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  17. #13
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    @igniz
    Je ne pense pas qu'on en arrive là

    @pppppp42
    addition-élimination

  18. #14
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    du coup l'énol se tautomèrise cétone, puis Woff-kishner, de toute manière la 2e étape m'a l'air fausse, c'est quoi le produit final?
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  19. #15
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    Quand tu me dis élimination, c'est l'élimination d'H2O avec formation d'une insaturation CC ? vous sauriez me donner le mécanisme de la formation éventuelle d'un diol à partir de la lactone, je n'avais jamais vu ça auparavant.
    En tout cas jvous remercie de vous occuper de mon cas!

  20. #16
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    Un ester réagit avec un magnésien par
    addition-élimination:

    R1COOR2 + RMgX = R1R(R2O)C(OMgX) addition

    = R1RC=O + R2OMgX élimination

    ensuite réaction du carbonyle sur RMgX donne R1RR2COH, pareil avec lactone
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  21. #17
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    ok, juste un truc : si le carbonyle formé réagit encore avec RMgX, après hydrolyse on a la formation du diol. sa veut dire que le traitement basique arrache un proton en alpha de l'hydroxyle(c'est possible sa?) pour amener au carbonyle qu'on recherche par tautomérie. J'ai bon???

  22. #18
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    Un H en alpha d'un hydroxyle non. en alpha d'un C=O oui si le H est suffisamment acide.

    Par contre je persiste à penser qu'on ne forme par de diol. Le nombre d'équivalent de magnésium n'est pas précisé, et j'ai tendance à penser qu'il n'y en a qu'un seul. Peut être fais-je fausse route.

    Donc j'imagine qu'on doit donc se retrouver avec une dione. Et une dione en milieu basique ... à quoi faut-il penser ?

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  24. #19
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    effectivement l'équilibre céto-énolique peut etre catalysé par une base , mais c'est le proton de Oh qui est pris!
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  25. #20
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Par contre je persiste à penser qu'on ne forme par de diol. Le nombre d'équivalent de magnésium n'est pas précisé, et j'ai tendance à penser qu'il n'y en a qu'un seul. Peut être fais-je fausse route.

    Donc j'imagine qu'on doit donc se retrouver avec une dione. Et une dione en milieu basique ... à quoi faut-il penser ?
    Désolé de te le dire mais tu as tort, quel que soit le nombre d'équivalent la réaction se produira sur le carbonyle formé transitoirement
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  26. #21
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    Je ne pense pas que tu fasses fausse route, parce que je srai bien embêté avec un diol!
    à ce moment la, si je considère que la soude est une base assez forte pour arracher le proton en alpha de la cétone formée, à quoi le carbanion me sert-il? peut- être une méthylation sur la position alpha par SN sur le méthanol(hypothèse douteuse).

  27. #22
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    pourquoi veux tu absolument arracher ce proton? quelles sont les données du problèmes? les molécules de ton dessin?
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  28. #23
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    en fait, c'est un TD sur les condensations ioniques par activation nucléophile donc jme focalise là dessus mais apparament j'ai tort, vu que j'arrive pas à grand chose comme ça. C'est aussi que je ne sais pas du tout quoi faire de ce diol lors du traitement basique dans le méthanol. Si encore je connaissais le composé d'arrivée...malheureusement je n'ai pas d'autre indice que le composé intermédiaire que j'ai mis en pièce jointe(le 1er).

  29. #24
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    Donc si j'ai bien compris tu as les étapes et le produits de départs et tu dois trouver l'arrivée et les intermédiaires? le passage CH3OH OH- me laisse perplexe, Li,NH3 est utilisé pour réduire les alcyne en alcène mais je vois pas le rapport, hydrazine et HO- je dirais réduction en hydrocarbure (Wolff Kishner) donc je ne vois pas la solution.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

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  31. #25
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    pour la réduction par le lithium dissous, il est indiqué que cette étape réduit la double liaison. j'ai un prof assez particulier, et parfois je me demande ce qui lui passe par la tête. tu es sur que la formation de l'hydroxycétone est à exclure définitivement?

  32. #26
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    Li/NH3 peut réduire C=C conjuguée avec C=O , mais comment former ce produit? en plus je ne voit pas l'intéret de faire 2 réductions succesives
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  33. #27
    pppppp42

    Re : Hydrazine et soude

    ok, c'est quand même sympa de m'avoir consacré un peu de ton temps! Réponse demain 8h en td! si tu veu je te tiendrais au courant de la solution! Encore merci!

  34. #28
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    Citation Envoyé par pppppp42 Voir le message
    ok, c'est quand même sympa de m'avoir consacré un peu de ton temps! Réponse demain 8h en td! si tu veu je te tiendrais au courant de la solution! Encore merci!
    je veux bien connaitre la solution, merci
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  35. #29
    mahnah

    Re : Hydrazine et soude

    Bonjour,
    @igniz
    C'est sûr que une fois la cétone formée elle est a priori plus réactive que la cétone mais bon .... je ne vois pas d'autre vois que la formation de la dione.

    @pppppp42
    Je n'ai pas suivi hier soir et ne pensais ma que c'était pour ce matin. Voici quand même ce que je propose: après l'attaque de CH3MgBr et l'obtention de la dione, cétolisation (et donc cyclisation) puis élimination (E1cb à priori) dans les mêmes conditions. Ensuite réduction de la double avec Li/NH3 et réduction de la cétone avec l'hydrazine avc WK.

    ... maintenant attendons la réponse... nous verrons bien

  36. #30
    igniz

    Re : Hydrazine et soude

    effectivement, je me demande comment est-ce qu'on peut arreter l'attaque à un équivalent, mais il ne semble pas y avoir d'autre solution
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

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