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Exercice sur le benzene



  1. #1
    mely92

    Post Exercice sur le benzene


    ------

    bonjour,
    je sais pas comment faire une oxydation energique par une solution de permanganate de potassium sachant que sa conduit a du dioxyde de carbone et a un diacide de formule brute C9H18
    on oxyde soit un composé aromatique A de formule brute C9H18 ou un autre composé B C9h12
    Je sais aussi que le composé A conduit au composé B par une hydrogénation catalytique douce (= je ne sais pas ce que sais non plus ).
    pouvez vous essayez de me faire comprendre svp?

    -----

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  3. #2
    mely92

    Post Re : exercice sur le benzene

    j'ai oublié de dire que le diacide ne peut donner qu'un seul dérivé de substitution monobromé. Et donc il n'y a qu'une seul formule possible pour le diacide et A.

  4. #3
    mahnah

    Re : exercice sur le benzene

    Un diacide de formule brute C9H18, ça me parait suspect...

  5. #4
    moco

    Re : exercice sur le benzene

    Je suis désolé.
    Ton problème est faux à la base.
    En effet C9H18 n'est pas un diacide, ni un acide en fait. Pour être acide, il faut des atomes d'oxygène !
    Ensuite tu utilises un composé aromatique qui a étrangement la même formule C9H18. Or aucun composé aromatique ne peut avoir cette formule !
    Désolé !
    Relis ton problème avant de poser des questions impossibles !

  6. #5
    mely92

    Re : exercice sur le benzene

    desole je me suis trompé le diacide c'est C8H6O4

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mely92

    Re : exercice sur le benzene

    et le composé A est C9H10 et le composer B C9h12

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  10. #7
    moco

    Re : exercice sur le benzene

    Es-tu sûr qu'il n'y a pas une 3ème erreur ?
    Réécris ton problème complètement !

  11. #8
    mely92

    Re : exercice sur le benzene

    l'hydrogenation catalytique douce d'un composé aromatique A de formule C9H10 conduit a un composé B de formule C9H12
    l'hydrogenation effetcuée a chaud et sous pression aboutit a un composé C de formule C9H18
    En deduire toutes les formule semi developpé possible pour A
    l'oxydation energique de A ou de B par une solution de permanganate de potassium conduit a la formation de dioxyde de carbone et d'un diacide D de formule C8H6O4
    donner toutes les formule semi developpé possible de D
    Ce derivé D ne peut donner qu'un seul dérivée de substitution monobromé. En deduire la seul formule possible de D et de A.

  12. #9
    moco

    Re : exercice sur le benzene

    Ta substance A est probablement C6H5 greffé à C3H5. Et ce C3H5 est soit -CH2-CH=CH2, soit -CH=CH-CH3, soit -C(CH3)=CH2.
    Mais cela peut aussi être une molécule disubstituée autour du benzène, portant un groupe -CH3 à la place d'un H quelque part, et un groupe -CH=CH2 ailleurs. Cela fait trois nouvelles possibilités.
    Toutes ces molécules peuvent subir une hydrogénation douce et devenir C9H12. Toutes peuvent aussi conduire à C9H18 par une hydrogénatoin énergique.

    Mais l'oxydation par KMnO4 casse les doubles liaisons -CH=CH2, qu'elle transforme en -COOH et CO2. D'autre part, KMnO4 transforme le groupe -CH3 en -COOH. Comme ton oxydation crée 4 atomes O dans ta molécule, cela signifie qu'elle a créé deux groupes -COOH. La seule possibilité pour A est une molécule benzénique fixant -CH3 quelque part et -CH=CH2 ailleurs. L'oxydation crée D, soit un groupe benzénique C6H4 porteur de 2 groupes -COOH. Ces deux groupes doivent en para-, à l'opposé l'un de l'autre. Car c'est la seule possibilité de fabriquer un dérivé bromé unique.

    A et D sont donc substitués en para

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