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Prepa BCPST petit probleme en orga



  1. #1
    eltetardino

    Arrow Prepa BCPST petit probleme en orga

    bonjour à tous,

    C'est un exercice de dm de prépa BCPST en chimie orga, j'ai un peu de mal à démarrer donc je voudrais juste un petit coup de main (j'ai bien évidemment passé l'âge de poster un dm sur forum pour que quelqu'un le fasse à ma place!)

    Voila :
    je suis arrivé à un endroit où l'on me dit que la réaction entre le benzaldéhyde et le chlorure de zinc forme un acide de lewis noté A.
    Donner sa structure et montrer qu'il constitue un réactif électrophile.
    Cette question me pose quelques problemes car ce que j'obtiens ne constitue pas vraiment un électrophile!

    Merci d'avance à ceux qui se pencheront sur la question

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Prepa BCPST petit probleme en orga

    je crois que tu n'es pas le seul à trouver cette question difficile !

    http://forums.futura-sciences.com/thread191700.html

  4. #3
    eltetardino

    Exclamation Re : Prepa BCPST petit probleme en orga

    merci bien pour ta réponse,

    la suite du problème fait réagir cet électrophile obtenu avec la N,N-diùéthylaniline
    Je l'ai fait, étant donné que le groupement amine est un activant vu son caractère mésomère donneur +M, c'est pourquoi ma deuxième substitution électrophile aromatique je la réalise en ortho et para.
    Par contre l'énoncé me dit : justifier l'obtention d'un produit B très majoritaire.
    Me suis-je trompé? il faut la faire en méta comme ça et le problème est résolu ou bien comment trancher entre ortho et para pour la majorité?

    merci d'avance pour ton aide

  5. #4
    mahnah

    Re : Prepa BCPST petit probleme en orga

    Pour des raisons stériques, la position para en en général favorisée. En gros, plus l'électrophile et le groupement porté par le cycle benzènique sont volumineux, plus la position para sera favorisée.

  6. #5
    eltetardino

    Re : Prepa BCPST petit probleme en orga

    ok merci bien mahna

  7. A voir en vidéo sur Futura

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