Bonjour, j'ai une question :
Etant donné un composé Y, dont on peut receuillir par synthèse les 2 composés suivants : le (+)-Y et le (-)-Y. Comment peut-on récupérer uniquement le (-) (par exemple) à partir du composé Y ?
(le - signifie que la molécule peut faire tourner le plan de polaristion de la lumière polarisée dans le sens antihoraire, on parle de molécule lévogyre)
on peut isoler un énantiomère à partir d'un racémique par plusieurs techniques
par chromatographie chirale
par cristallisation et séparation à la pince (cf les travaux de Pasteur sur le tartrate double de potassium et d'ammonium)
par cristallisation fractionnée en ensemançant (cf les travaux d'A. Collet)
en faisant des sels avec un agent optiquement pur, cristallisation des diastéréoisomères et libération du sel
en faisant un dérivé covalent avec un réactif optiquement pur, séparation des diastéréoisomères puis dégradation pour revenir au composé
bien évidemment, toutes ces techniques ne sont pas applicables à toutes les structures
et si on prend Y=le lilial, et qu'on veut isoler le (-), quelle méthode peut-on utiliser ?
chromato liquide, pourquoi pas ?
on ne peut en faire de sel
c'est pas un cas facile car les aldéhydes se racémisent assez facilement
donc, si on en fait un dérivé, il faudra pouvoir régénérer le produit sans le racémiser
on peut essayer différentes hydrazones pour voir comment elles cristallisent
ou un composé bisulfitique pour en faire des sels avec des amines chirales
ça reste bien compliqué !
par synthèse, c'est sans doute plus simple
je ne sais pas si la reprotonation asymétrique a été essayée sur ce cas
