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Chimie organique



  1. #1
    OuTag

    Chimie organique

    Bonjour, j'ai une question :

    Etant donné un composé Y, dont on peut receuillir par synthèse les 2 composés suivants : le (+)-Y et le (-)-Y. Comment peut-on récupérer uniquement le (-) (par exemple) à partir du composé Y ?

    (le - signifie que la molécule peut faire tourner le plan de polaristion de la lumière polarisée dans le sens antihoraire, on parle de molécule lévogyre)

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    on peut isoler un énantiomère à partir d'un racémique par plusieurs techniques
    par chromatographie chirale
    par cristallisation et séparation à la pince (cf les travaux de Pasteur sur le tartrate double de potassium et d'ammonium)
    par cristallisation fractionnée en ensemançant (cf les travaux d'A. Collet)
    en faisant des sels avec un agent optiquement pur, cristallisation des diastéréoisomères et libération du sel
    en faisant un dérivé covalent avec un réactif optiquement pur, séparation des diastéréoisomères puis dégradation pour revenir au composé

    bien évidemment, toutes ces techniques ne sont pas applicables à toutes les structures

  4. #3
    OuTag

    Re : Chimie organique

    et si on prend Y=le lilial, et qu'on veut isoler le (-), quelle méthode peut-on utiliser ?

  5. #4
    igniz
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    chromato liquide, pourquoi pas ?

    on ne peut en faire de sel

    c'est pas un cas facile car les aldéhydes se racémisent assez facilement
    donc, si on en fait un dérivé, il faudra pouvoir régénérer le produit sans le racémiser
    on peut essayer différentes hydrazones pour voir comment elles cristallisent
    ou un composé bisulfitique pour en faire des sels avec des amines chirales
    ça reste bien compliqué !

    par synthèse, c'est sans doute plus simple
    je ne sais pas si la reprotonation asymétrique a été essayée sur ce cas

  7. A voir en vidéo sur Futura

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