Reactif attaquant !

[invite564aa869]

Me revoilà avec une nouvelle incompréhension =) décidement j'fait la collection je voudrais comprendre la phrase suivante de mon poly a propos de l'introduction aux mecanismes de substitution et elimination : " Dans la suite du cours , on reprsentera la polarisation du reactif " attaquant ", donneur par convention de deux électrons , par delta+ et delta -, et celle du reactif "attaqué", par convention accepteur de deux électrons , par dela'+ et delta'-." mais quelquechose me perturbe car dans un composé tel R1R2R3-C-NH2 il y a une polarisation delta - sur N et + sur C due a l'électronégativité mais alors pourquoi N ne se dissocie pas et ainsi le C serait accepteur de deux électrons ? et ainsi aurait une charge delta'+ et non delta + je ne comprends pas comment déterminer si une espèce sera attanquante ou attaquée ( et encore moins quand elle n'est pas dans une équation bilan car on ne sait pas quelle sera l'autre espèce en reaction ) je ne sais pas si j'ai été assez clair mais j'espère avoir une réponse merci encore pour votre aide à tous!
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[moco]

Ce serait beaucoup plus clair, si tu prenais la peine de respecter les règles de la ponctuation, c'est-à-dire d'insérer des virgules ici et là, et de terminer tes phrases par des points. Si non, on ne comprend rien ! Et on s'essouffle à faire ce travail à ta place ...

[invite564aa869]

Me revoilà avec une nouvelle incompréhension =)!Décidement j'en fait la collection.. Je voudrais comprendre la phrase suivante de mon poly,à propos de l'introduction aux mecanismes de substitution et élimination : " Dans la suite du cours , on reprsentera la polarisation du reactif " attaquant ", donneur par convention de deux électrons , par delta+ et delta -; et celle du reactif "attaqué", par convention accepteur de deux électrons , par dela'+ et delta'-." .Mais quelquechose me perturbe, car dans un composé tel R1R2R3-C-NH2 ,il y a une polarisation delta - sur N et + sur C due a l'électronégativité .Mais alors pourquoi N ne se dissocie pas , ainsi le C serait accepteur de deux électrons ? Il aurait une charge delta'+ et non delta +.Je ne comprends pas comment déterminer si une espèce sera attanquante ou attaquée. ( et encore moins quand elle n'est pas dans une équation bilan car on ne sait pas quelle sera l'autre espèce en reaction ). Je ne sais pas si j'ai été assez clair, mais j'espère avoir une réponse merci encore pour votre aide à tous! ( Désolé pour la ponctuation )

[igniz]

Si j'ai bien compris tu veux parler des nucléophiles "attaquant" et électrophile "attaqué". Un nucléophile possède un atome avec un doublet libre d'électrons, comme N dans les amines.
Il ne faut pas se focaliser sur les delta (ce n'est qu'une convention pour dire que la densité electronique est plus forte sur un atome) , cela peut aider à repérer des sites électrophiles comme dans CH3CH2Br (le carbone lié au Br est électrophile). Pour les nucléophiles la polarisabilité (aptitude à déformer son nuage électronique) est importante.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite564aa869]

Merci, cela commence à venir !Mais dans ce cas la , Pourquoi le C lié à N ne serait pas électrophile ?Car il a lui aussi une défiscience en e-.( car N est plus E.N que C ) Je ne comprends pas la différence entre les delta et les delta '. Moi aussi j'aurais aimé que cela ne soit qu'un problème de notation.Mais dans certains exos du concours il nous demande de placer les polarité delta et delta' :'(

[igniz]

Je ne comprends pas la différence entre les delta et les delta '.

je ne vois pas à quoi tu fais allusion " delta'"?

Sinon le carbone lié à une amine n'est pas électrophile, car NH2- est un très mauvais groupe sortant (c'est une base très forte, et très nucléophile)

Médites cette équation:
NH2- + CH3Br = CH3NH2 + Br-

pourquoi pense tu que le sens gauche-> droite soit favorisé par rapport à la réaction inverse?

[invite564aa869]

en sachant que NH2 est un trés mauvais groupe partant je suis d'accord là ca va ..Mais comment faire? Je dois apprendre celà pour chaque espèce ?Le "delta' " vient de la définition que donne mon prof dans son poly, dont j'ai cité la phrase plus haut.

[igniz]

bon groupe sortant= base faible, atome polarisable (volumineux), charge délocalisée
exemples: halogènures avec I>Br>Cl>F à cause principalement de la polarisabilité, sulfonates RSO3-

delta' = charge partielle sur le nucléophile? c'est sympa mais ça n'a pas beaucoup d'intérêt

[invite564aa869]

J'avoue ,là tout devient plus clair pour moi tu m'éclaires sur des notions que j'essaye d'assimiler depuis 2 mois =)! Mais tout ça : "bon groupe sortant= base faible, atome polarisable (volumineux), charge délocalisée
exemples: halogènures avec I>Br>Cl>F à cause principalement de la polarisabilité, sulfonates RSO3- " faut apprendre ces informations par coeur ? Je sais qu'avec le temps ça rentre, mais du temps j'en ai plus

[HarleyApril]

delta' attaque'
delta attaquant

mais je ne vois pas trop l'intérêt de cette notation ... sauf si cet excès de précision permet de mieux enseigner les notions mécanistiques

[invite564aa869]

Le delta'- serait alors sur le nucléofuge ? :'(

[igniz]

: "bon groupe sortant= base faible, atome polarisable (volumineux), charge délocalisée

Est ce que tu comprends ce que cela veut dire? le "par coeur" c'est ce qu'il faut éviter au maximum.Tu passes des concours? ils peuvent très bien te sortir des composés que tu n'auras jamais vu pour tester tes capacités.

[invite564aa869]

Oui j'passe mon concours de médecine dans 9 jours , alors comment à partir d'un composé tu peux savoir s'il est bon groupe partant ? ( Celà à un rapport avec la différence d'EN ou le nombre d'e- libres autour du groupe partant ? ). On arrive dans le vif du problème là ^^ c'est vachement gentil de votre part franchement...

[igniz]

Je décèle une confusion dans tes propos:

CH₃-CH₂-Br

est un composé électrophile

Le site éléctrophile est l'atome de carbone lié au brome (car il est delta +)

Le brome (plus précisèment l'ion bromure) est le groupe sortant en cas d'attaque par un nucléophile (OH- par exemple)

l'ion bromure est un bon groupe sortant car :

*c'est une base faible (pense à HCl acide fort -> Cl- base faible , le brome est de la même famille cf classification périodique)

*l'ion bromure est volumineux (numero atomique élevé du brome) -> son nuage éléctronique se déforme facilement, donc le delta moins peut facilement devenir une vraie charge avec formation de Br-.

[invite564aa869]

Plus le numéro atomique est élevé plus un atome est volumineux ?et plus un atome est volumineux plus son nuage électronique est déformable ? Pourquoi le fait que le nuage électronique soit très déformable implique que la charge partielle puisse devenir une charge réelle ? En tout cas je tiens à te féliciter car tu sais très bien expliquer les choses on voit que dans c'est acquis et que dans ta tête tout est clair peu de gens savent expliquer simplement ^^ bravo!