Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 12 sur 12

Isopinocamphéol



  1. #1
    laurine68

    Isopinocamphéol

    Bonjour,

    je travaille sur un tp concernant l'hydroboration-oxydation des alcènes.
    Dans ce TP l'alkylborane formé par addition d'un hydrure de borane sur l'alpha-pinène est oxydé pour conduire à l'alcool correspondant.

    Mon problème est le suivant:
    je dois calculer le rendement de ma réaction par conséquent écrire l'équation de la réaction.

    La réaction est la suivante :

    1) BH3OC4H8
    alpha-pinène (C10H16) ----------------> alcool C10H18O
    2) H2O2 , OH-

    Comment écrire l'équation de la réaction équilibrée?

    Merci d'avance

    laurine68

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Isopinocamphéol

    les réactions sont décrites dans organic synthesis
    tu pourras les y trouver
    http://www.orgsyn.org/orgsyn/default...&dbname=orgsyn

    en résumé, le borane s'additionne sur deux alcènes :
    2C10H16 + BH3THF -> (C10H16)2BH
    la méthanolyse détruit le dernier hydrure
    (C10H16)2BH + MeOH -> (C10H16)2BOMe
    l'oxydation conduit à l'alcool
    (C10H16)2BOMe + 2H2O2 -> 2C10H16OH

    à toi de trouver quel est le réactif limitant à partir des quantités mises en jeu dans ton TP
    usuellement, c'est le pinène qui est limitant
    un molécule d'alcène donne au plus une molécule d'alcool
    d'où le calcul du rendement

    si un point n'est pas clair, on pourra développer
    usuellement

  4. #3
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    Merci beaucoup,
    le souci est que dans une première étape, j'ai du BH3OC4H8 (BH3-THF) puis dans une seconde étape du H2O2 et OH- et pas de MeOH

    Laurine68

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Isopinocamphéol

    imagine ce que l'eau pourrait faire à la place du méthanol ... (il y a de l'eau dans H2O2 OH-)

    allez, imaginons que l'eau est un méthanol dont le méthyle serait transformé en H ...

  6. #5
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    alors si j'ai bien compris :
    2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H16)2BH
    (C10H16)2BH + H2O --> (C10H16)2BOH
    (C10H16)2BOH + 2H2O2 --> 2C10H16OH

    mais j'ai quand même un problème d'équilibrage.... suis dsl

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Isopinocamphéol

    c'est B(OH)3 qui t'embêtes ?

  9. Publicité
  10. #7
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    oui ar exemple dans la première réaction, j'ai pas le même nombre de carbones ni d'hydrogènes et je n'ai plus d'oxygènes dans les produits!!!!

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Isopinocamphéol

    le THF s'est décomplexé !
    donc, tu peux le faire apparaître dans les produits de la réaction

  12. #9
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    comment ca ?

    nous avons utilisé du BH3OC4H8 !

    2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H16)2BH

    cette réaction n'est pas équilibrée....

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Isopinocamphéol

    2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H17)2BH + OC4H8

    THF = OC4H8

    lors d'une hydroboration, il y a addition de B-H sur C=C pour donner l'enchaînement B-C-C-H

    tu modifieras également dans les équations suivantes le nombre d'hydrogènes

  14. #11
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    merci bcp de prendre le tps mais j'ai vraiment bcp de mal...

    donc j'ai tt repris et ca me donne :
    2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H17)2BH + OC4H8
    (C10H17)2BH + H2O --> (C10H17)2BOH --> non équilibrée
    (C10H17)2BOH + 2H2O2 --> 2C10H17OH --> non équilibrée

    j'ai encore un pb de H

  15. #12
    laurine68

    Re : Isopinocamphéol

    dsl d'insister...

  16. Publicité

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. isopinocampheol
    Par Christophe18_06 dans le forum Chimie
    Réponses: 12
    Dernier message: 31/10/2006, 16h25