Isopinocamphéol

[invite90db2135]

Bonjour,

je travaille sur un tp concernant l'hydroboration-oxydation des alcènes.
Dans ce TP l'alkylborane formé par addition d'un hydrure de borane sur l'alpha-pinène est oxydé pour conduire à l'alcool correspondant.

Mon problème est le suivant:
je dois calculer le rendement de ma réaction par conséquent écrire l'équation de la réaction.

La réaction est la suivante :

1) BH3OC4H8
alpha-pinène (C10H16) ----------------> alcool C10H18O
2) H2O2 , OH-

Comment écrire l'équation de la réaction équilibrée?

Merci d'avance

laurine68
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[HarleyApril]

les réactions sont décrites dans organic synthesis
tu pourras les y trouver
http://www.orgsyn.org/orgsyn/default...&dbname=orgsyn

en résumé, le borane s'additionne sur deux alcènes :
2C10H16 + BH3THF -> (C10H16)2BH
la méthanolyse détruit le dernier hydrure
(C10H16)2BH + MeOH -> (C10H16)2BOMe
l'oxydation conduit à l'alcool
(C10H16)2BOMe + 2H2O2 -> 2C10H16OH

à toi de trouver quel est le réactif limitant à partir des quantités mises en jeu dans ton TP
usuellement, c'est le pinène qui est limitant
un molécule d'alcène donne au plus une molécule d'alcool
d'où le calcul du rendement

si un point n'est pas clair, on pourra développer
usuellement

[invite90db2135]

Merci beaucoup,
le souci est que dans une première étape, j'ai du BH3OC4H8 (BH3-THF) puis dans une seconde étape du H2O2 et OH- et pas de MeOH

Laurine68

[HarleyApril]

imagine ce que l'eau pourrait faire à la place du méthanol ... (il y a de l'eau dans H2O2 OH-)

allez, imaginons que l'eau est un méthanol dont le méthyle serait transformé en H ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite90db2135]

alors si j'ai bien compris :
2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H16)2BH
(C10H16)2BH + H2O --> (C10H16)2BOH
(C10H16)2BOH + 2H2O2 --> 2C10H16OH

mais j'ai quand même un problème d'équilibrage.... suis dsl

[HarleyApril]

c'est B(OH)3 qui t'embêtes ?

[invite90db2135]

oui ar exemple dans la première réaction, j'ai pas le même nombre de carbones ni d'hydrogènes et je n'ai plus d'oxygènes dans les produits!!!!

[HarleyApril]

le THF s'est décomplexé !
donc, tu peux le faire apparaître dans les produits de la réaction

[invite90db2135]

comment ca ?

nous avons utilisé du BH3OC4H8 !

2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H16)2BH

cette réaction n'est pas équilibrée....

[HarleyApril]

2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H17)2BH + OC4H8

THF = OC4H8

lors d'une hydroboration, il y a addition de B-H sur C=C pour donner l'enchaînement B-C-C-H

tu modifieras également dans les équations suivantes le nombre d'hydrogènes

[invite90db2135]

merci bcp de prendre le tps mais j'ai vraiment bcp de mal...

donc j'ai tt repris et ca me donne :
2C10H16 + BH3OC4H8 --> (C10H17)2BH + OC4H8
(C10H17)2BH + H2O --> (C10H17)2BOH --> non équilibrée
(C10H17)2BOH + 2H2O2 --> 2C10H17OH --> non équilibrée

j'ai encore un pb de H

[invite90db2135]

dsl d'insister...