Condensation sur l'indoline

[invite42d02bd0]

Bonjour,

J'aimerais synthétiser des molécules photochromes (BIPS) à partir de l'indoline (en fait un dérivé : 2-méthylène-1,3,3-triméthylindoline) et du 3-méthyl-5nitro-salicylaldéhyde seulement je n'arrive pas à trouver le mécanisme, pourriez vous me donne le nom de cette réaction? Que je puisse cherche le mécanisme.

Merci beaucoup
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[inviteb7fede84]

Bonjour

Concernant ton problème, je te conseille le site suivant:
http://pubs.rsc.org/ej/JM/2001/B101516H.pdf

qui traite exactement de la réaction qui t'intéresse.

[invite42d02bd0]

Merci beaucoup, mais il n'y a pas le mécanisme de condensation malheureusement... et je bloque dessus, j'ai fais attaquer la double liaison du méthylène sur l'aldéhyde et après le O du phénol sur le C porteur du méthylène mais je n'arrive à rien ...

[invite42d02bd0]

je crois que j'ai trouvé la solution, mais il me reste un probleme.

Quand on a une molécule R-H-HCOH-R', alcool avec un H en beta et R= indoline

Ce peut il qu'il y ai une élimination spontanée pour donner R=CH-R + H2O si on laisse la réaction tourner assez longtemps à bonne température?

Parceque cela finirait mon mécanisme réactionnel que je cherche...

[A voir en vidéo sur Futura]