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Iode / encore une question sur les grignard



  1. #1
    acx01b

    Iode / encore une question sur les grignard

    Bonjour,
    encore une question sur les grignard:

    Je me posais une question existencielle hier:

    comment faire pour déshydrater à 100% une solution d'éther contenant de l'iode (mettons 50mg dans 5ml d'éther), en vue d'une synthèse organomagnésienne ?
    l'utilisation du Na2O est impossible, de Na aussi car Na2O et NaOH sont formés et réagissent avec l'iode.

    J'avais proposé une solution: l'iode est absorbé par une solution de soude, puis la phase aqueuse est gardée, et acidifiée jusqu'à un ph < 7, et l'iode est absorbé par une solution très hydrophobe: par exemple de l'hexane...

    ensuite l'hexane est gardé même pendant la synthèse magnésienne...

    ou bien: l'hexane est remplacé par du butane liquide (< 0°C), ou mieux du pentane liquide ( < 11°C) et l'alcane s'évapore ensuite en quelques minutes à 50°C par exemple...

    enfin derniere possibilité qui est surement la plus simple (pour ceux qui ont déja un peu de R-MgX:
    quelques Mg de R-MgX sont ajoutés à la solution d'iode dans l'éther

    merci de vos propositions !

    -----


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  3. #2
    moco

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    Première chose. Si tu veux déshydrater, il ne faut pas ajouter une solution de soude ou de n'importe quoi. C'est la dernière chose à faire. On a déjà tellement de peine à enlever les dernières traces d'eau présente dans l'éther que proposer de rajouter de l'eau revient à saboter tout le travail.
    Si tu rajoutes du pentane ou autre alcane, il va se mélanger à l'éther.
    Dernière question : Pourquoi cherches-tu tellement à éliminer ce iode ? Est-ce qu'il te gène ? Si tu veux faire un Grignard après, il sera même utile...

  4. #3
    acx01b

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    je me demandais aussi si les "molecular sieves" fonctionnaient pour une solution d'éther iodée

    sans vouloir être désagréable est-ce que tu veux bien lire les questions parfois moco?

    d'ailleurs c'est une question interessante, avez vous eu des résultats concluant avec les molecular sieves, et dans quels cas les molecular sieves ne marchent pas (ou ne marchent pas bien)?

    merci d'avance
    Dernière modification par acx01b ; 25/11/2004 à 15h47.

  5. #4
    moco

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    A Acxo1b : Pourquoi dis-tu que je devrais lire les questions ? Je ne fais que cela !

  6. #5
    acx01b

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    déshydrater veut dire enlever l'eau, pas l'iode lol

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    moco

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    Pour acxo1b : OK. Tu as raison. Ma dernière phrase de 0946 était hors propos. Je m'excuse.

    D'autre part, c'est vrai que les tamis moléculaires desséchent très bien les solvants organiques. Mais je ne sais pas s'ils ne vont pas aussi retenir les molécules I2.

    De toute façon cela va être difficile de déshydrater sans enlever aussi l'iode. Si tu mets du magnésium, cela va assurément déshydrater ton éther, mais cela va aussi détruire l'iode I2.

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  10. #7
    Fajan

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    1) On peut faire le grignard dans autre chose que de d'éther... comme le THF, mais ca reste un éther... Et le secher à 100% n'est quasi pas possible, par contre a 99% c'est très courant

    2) Le grignard n'a aucune réactivité dans un solvant apolaire du fait que les carbanions forment des polymeres et s'ils ne sont pas dissociés ils ne reagissent que très mal

  11. #8
    acx01b

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    moralité (exemple): quand on prend la réaction du Ph-MgBr sur l'acetone pour former l'alcool a,a-dimethyl-benzylique, si au lieu d'utiliser 50ml d'éther pour la synthèse du Ph-MgBr on utilise 50ml d'éther + 50ml d'hexane on n'obtiendra pas l'alcool a,a-dimethyl-benzylique à la fin ?

    merci de vos réponses en tout cas à tous les deux...

  12. #9
    Fajan

    Re : Iode / encore une question sur les grignard

    c'est difficile a dire... Il faut un solvant très polaire et complexant, ou alors il faut au moins ajouter un cosolvant. Je ne pense pas que tu auras un rendement extra ordinaire avec un mélange 1/1 ether/hexane

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