Configuration R S

[Non inscrit]

bonjour
je ne parviens pas à comprendre la correction d'un exo (je bosse seule la chimie avec des livres hélas)

sur cette molecule par exemple : je vous la décris car je ne vois pas comment la mettre ici :
imaginez en projection de Newman
sur le C de devant : COCH3 en haut
H à gauche
CH3 à droite
Sur le C de derrière : OCH2Ph en bas
C2H5 à gauche
H à droite

dans la correction ils disent que le C de devant est de configuration R, celui de derrière S
Pourquoi ?

je vous remercie, beaucoup !
mion
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[invitec921af68]

La correction est exacte.

Donne nous déjà tes ordres de priorité pour voir s'ils sont justes.

Après, pour mieux voir ta molécule, fait un cram comme si la molécule était visualisée vue de gauche ou de droite.

[invitefe7df1f9]

D'après les règles CIP c'est correct. As-tu bien numéroté les substituants ?

[invitecbd50b8d]

sur le C de devant = R
1 COCH3
2 CH3
3 H

Sur le C de derrière = R
1 OCH2Ph
2 C2H5
3 H

je pense donc qu'il me manque une donnée pour bien le faire.
Je travaille seule à partir de livre et tout n'est pas trés détaillé, je galère donc parfois, et là je ne vois vraiment pas.

Merci beaucoup à vous de m'aider c'est vraiment super sympa !!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefe7df1f9]

Salut, en effet tu fais une grosse erreur de raisonnement
Un carbone asymétrique a 4 substituants, et non 3 !!! (tu as oublié de compter le carbone "derrière" quand tu as rangé les substituants du carbone "devant" et tu as oublié de compter le carbone "devant quand tu as rangé les substituants du carbone "derrière"), ainsi le 4e substituants est "H" pour les 2 carbones asymétriques.
A toi maintenant de ranger les substituants, qui sont :
- pour le carbone* devant C1 :
*COCH3
*CH3
*H
*C2
-pour le carbone derrière C2 :
*OCH2Ph
*C2H5
*H
*C1

Bon courage !

J'oubliais : pour voir le sens de rotation tu te place dans l'axe C-H avec -H "dans l'écran" :P

[mach3]

A propos, petite règle pour trouver plus vite la configuration quand on a du mal à tourner la molécule dans sa tête (règle d'eliel je crois mais je suis pas sur).

soit les groupements numérotés de 1 à 4, le 1 arrivant le premier selon les règles CIP.

Si 4 ou 2 sont derrières ou 1 ou 3 sont devant, les 3 autres groupements sont dans le sens horaire pour R et dans le sens anti-horaire pour S

Si 1 ou 3 sont derrières ou 2 ou 4 devant, les 3 autres sont en sens horaire pour S et anti-horaire pour R

m@ch3

[invitec921af68]

Personnellement, je n'aime pas trop les règles de ce type.
Dans ce cas précis, s'il y a problème, je trouve plus simple de faire une projection pour retrouver un bon vieux Cram : les liaisons verticales et la liaison C-C vue dans l'axe se retrouvent dans le plan, et les autres, seront devant si elles sont à gauche et derrière si elles sont à droite (valable si on regarde la molécule par la gauche).

[invitecbd50b8d]

merci merci merci beaucoup !
nul part dans mes bouquin il y avait noté de prendre en compte l'autre carbonne !
merci du fond du coeur, ca va beaucoup m'aider !!!
merci merci merci

[mach3]

Personnellement, je n'aime pas trop les règles de ce type.

moi non plus, je préfère faire tourner la molécule mentalement dans ma tête. Mais l'avantage de cette méthode ou de le faire dans sa tete est qu'on ne perd pas de temps à faire des représentations dans tous les sens. Tout gain de temps est bon à prendre, surtout en exam ou chaque seconde peut compter pour finir dans les temps.

m@ch3

[invitec921af68]

moi non plus, je préfère faire tourner la molécule mentalement dans ma tête. Mais l'avantage de cette méthode ou de le faire dans sa tete est qu'on ne perd pas de temps à faire des représentations dans tous les sens. Tout gain de temps est bon à prendre, surtout en exam ou chaque seconde peut compter pour finir dans les temps.

m@ch3

Je suis comme toi : j'ai la chance de bien "mentalement" voir dans l'espace. Mais le problème des règles, c'est le les apprendre et de s'en souvenir (Ah... paresse....!), surtout dans des conditions de stress d'un exam. Je trouve que faire un petit Cram si le besoin s'en fait sentir est très rapide et que le risque de se tromper est plus faible qu'en apprenant une règle.

Mais après, c'est une question de goût et que l'essentiel, c'est d'y arriver à tous les coups.

[HarleyApril]

Le truc d'Eliel peut s'énoncer autrement ...
La règle CIP place le substituant 4 derrière
Tant qu'on met un substituant pair derrière, on ne change pas le résultat
Si on met un substituant impair derrière, alors le résultat est faux
Vu comme ça, j'ai bien aimé le post de m@ch3, mais je ne l'enseignerai pas à des débutants

Cordialement

[invitec921af68]

Vu comme cela, c'est effectivement clair et simple à retenir.