comment synthetiser l'acide thioacetique KSAc ??

[invite5a1b4cb5]

bonjour
Dans le cadre de mon projet tutoré de 3ieme annee en chimie biomoleculaire
j'ai besoin d'utiliser de l'acide thioacetique KSAc mais le laborantina oublié de le commander mon tuteur m'a alors demander de le synthetiser tout seul !!
j'avais penser faire ca a partir de potasse et d'acide acetique en quantité equimolaire mais au bout d'une semaine je n'ai toujours aucun cristaux de KSAc !!!
Quelqu'un aurait il un meilleur moyen de le synthetiser soit en changeant les protocoles ou les reactifs ?? merci d'avance
-----

[HarleyApril]

en partant d'acide acétique et de potasse, tu n'obtiendras pas l'acide thioacétique !
d'où viendrait le soufre ?
disposes-tu d'acide thioacétique ?

à quoi sert ensuite le thioacétate de potassium ?
si tu dois le mettre dans l'eau et que par ailleurs tu as de l'acide thioacétique, tu peux utiliser un équivalent de potasse

dans l'attente de tes précisions

Cordialement

[invite5a1b4cb5]

oui pardon je me suis trompé je veux obtenir du thio acetate de potassium et au depart je dispose de l'acide thio acetique .
j'en ai besoin pour realiser un sn pour remplacer un Brome par SAc . le brome etant sur un groupement attaché au carbone anomére d'un sucre per acétylé .
cordialement

[shaddock91]

Bonjour

Pas étonnant que tu n'aies pas eu de cristaux, KSAc est hygroscopique.
Comme l'écrit "Harley", le mieux est de préparer extemporanément la solution en ajoutant 1 équivalent de KOH à l'acide dilué.

PS: je ne suis pas sûr que ces solutions soient stables très longtemps ----> formation de AcSSAc en milieu basique (?).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5a1b4cb5]

merci deja pour les premiers renseignements et aussi je voulais savoir dans quoi je dilue mon acide thio acetique ?? nous l'avions fait dans du methanol !!

[shaddock91]

merci deja pour les premiers renseignements et aussi je voulais savoir dans quoi je dilue mon acide thio acetique ?? nous l'avions fait dans du methanol !!

L'eau ou un alcool (EtOH, MeOH) peut être utilisé

[invite5a1b4cb5]

mais si mon produit ne cristallise pas comment je peux faire pour separer mon KSAc de l'acide thioacetique si tout n'a pas reagit ??

[HarleyApril]

tu peux effectivement faire ta substitution dans un alcool en présence de potasse
des extractions te permettront de séparer le reste de thioacide (il restera dans les phases aqueuses basiques)
méfie-toi de la fonction thioester qui s'hydrolyse facilement

quant à l'odeur de l'acide thioacétique, c'est une abomination, pense à manipuler sous hotte, à ne pas en verser à côté et à mettre le flacon dans un sac en plastique après usage
de même, l'usage de gants est préconisé pour le respect des narines de tes camarades

pour finir, l'acide thioacétique vieilli mal et les rendements chutent

cordialement