formation des énolates

[invited5c276f4]

Bonjour à tous,

Je suis en train de préparer mon TP de chimie et je me pose quelques questions.
L'objectif du tp est de préparer de l'acide adipique par oxydation de la cyclohexanone.

La premiere etape de cette reaction est de former l'ion enolate de la cétone.
Pour cela, le protocle indique que la solution doit être portée a 30°C lorsque l'on ajoute la base (ici NaOH) pour permettre la réaction.

Je voudrais juste savoir pourquoi avait-on besoin d'atteindre cette température ?
Une réaction parasite serait possible à Température plus basse ??


merci d'avance
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[HarleyApril]

je ne vois pas !
la réaction est de toute façon équilibrée, vu la différence de pKa entre la cyclohexanone et la soude

quel est ton oxydant ?

[invited5c276f4]

moi aussi cela me parait bizarre

c'est le permenganate de potassium que l'on utilise...

mais en fait cette température est juste demandée pour former l'ion énolate.
Selon le protocole: après avoir inséré la base, la température doit s'élever a 45°C en 15min. Nous devrons pendant la manipulation la maintenir pendant 20min (en refroidissant si necessaire).
Ensuite, la solution doit être chauffée à 70°C pour compléter l'oxydation et coaguler le précipité de dioxyde de manganèse.

je pensais que les 30°C etaient necessaire pour la formation des énolates et que les 45°C indiquaient le "début" de l'oxydation par MnO4 avec en produit COO- (CH2)4 COO-

[invited5c276f4]

en fait, le passage de 30 à 45 degrés est provoqué par la réaction d'oxydation elle même puisque exothermique !!
->il faut juste qu'on limite cette progression de température, d'où le besoin de refroidir, pour eviter une dénaturation des produits?

->le fait d'attendre 20min, c'est juste histoire de s'assurer que la réaction est totale ?

-> et l'augmentation de température à 70°C ?? juste pour la cinétique (on veut juste accélérer le processus)?... cela me parait suspect, vu que justement on évitait de monter la température avant pour "protéger" notre produit !!
est ce que le MnO2 a du mal à se former à froid ? (ou du moins à 45°C !)

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

les réponses sont dans l'énoncé
la réaction est exothermique
au bout de 20min, c'est quasiment terminé et il n'y a plus d'exothermie
on chauffe alors pour terminer la réaction (les derniers pourcents qui se font tirer l'oreille et lambinent) et, disent-ils, coaguler le dioxyde de manganèse
on ne laisse pas la réaction jouer à exothermer toute seule, sinon, on risque un débordement, des réactions d'oxydation autres que celle recherchée

j'espère que c'est maintenant plus clair pour toi

bonne continuation

[invited5c276f4]

effectivement j'y vois maintenant beaucoup plus clair
et ô lumiere, j'ai enfin réussi à faire le mécanisme

merci beaucoup pour votre aide !!