bonjour,
J'ai un petit soucis pour paufinner mon compte-rendu de TP. On me dit que la réaction (SE) d'un sel de diazonium de la forme Ar-N2+ sur le beta-naphtol donne le composé avec la substitution en alpha très très majoritaire. La question est pourquoi??
J'ai écris les formules limites du beta naphtol en tenant compte de l'effet donneur de -OH mais je n'arrive pas à voir pourquoi alpha serait majoritaire.
Merci d'avance.
c'est sans doute à cause de l'encombrement stérique de l'hydrogène en position péri
la position péri, c'est le premier sommet après la jonction de cycle
le H rouge en 5 gène plus pour l'addition en 4 que le H bleu en 3 pour l'addition en 2
bonne continuation
Je ne suis pas très sûr de votre réponse car c'est le alpha-naphtol qui est représenté sur votre molécule. Mais mon interrogation concerne le beta-naphtol et la justification proposée ne colle plus. Merci quand même.
oups, autant pour moi, c'est moi le bêta
la justification que je te proposais est pour la sulfonylation du naphtalène
re bonjour,
personne n'aurait un petit tuyau à me filer concernant le beta-naphtol qui subit l'attaque d'un sel de diazonium. Pourquoi seule la position alpha est très favorisée?
merci
C'est le même problème que lors de la 2ème substitution sur le benzène. Elle se produit en ortho- ou en para- sur les dérivés du benzène comme le phénol, toluène, aniline, et en méta pour les dérivés nitro- ou carboxy-.
Dans le béta-naphtol, la substitution en alpha correspond à un substitution ortho- sur le benzène.
Ben pour l histoire de savoir pourquoi la SEA sur un naphtalene se fait prioritairement en alpha:
http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...s/benzcadr.htm
Histoire de destuction d'aromaticité plus important ds l un que ds l autre.......
Et pour l histoire du pourquoi de la position alpha ortho plutot que la position alpha méta, ben c est toujours la meme histoire des groupemnts donneur pour un noyeau benzenique de base...
