Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

[invite2e6b0368]

Bonjour,

Je suis en train de relire mes cours de chimie organique et je ne comprends pas le rôle de ZnCl2 dans la chlorométhylation d'un benzène.
J'ai le détail de la réaction (avec HCl et HCHO) mais je vois pas à quel moment intervient ZnCl2.
Je pense qu'il agit sur HCl, mais sans grande certitude, et même dans ce cas, je ne comprends pas comment se forme la réaction...

Je vous remercie d'avance pour aide.
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[HarleyApril]

c'est un acide de Lewis
il a le même rôle que AlCl3 dans la réaction de Friedel et Crafts

bonne continuation

[invite2e6b0368]

Donc ZnCl2 + HCl donne HCl(+)-ZnCl2(-) qui donne H+ + ZnCl3- ??
H+ réagit sur HCHO pour donner CH2OH+ ??
Normalement, si je suis ma réaction un des doublets de Cl- attaque le C+ or on n' a pas Cl- mais ZnCl3-, ça ne change rien ?
Ensuite on a besoin d'un autre H+ donc la même réaction se poursuit ?

Une dernière question, pourquoi est ce qu'on a besoin de ZnCl2, je veux dire: est ce que la réaction ne pourait pas se fait naturellement vu que le H de Hcl est électropostif et Cl électronégatif ?

Désolé pour toutes ces questions, mais si quelqu'un pourrait me confirmer que ça se passe bien comme ça ou sinon me corriger, ce serait gentil.

Merci d'avance

[persona]

Je te renvoie à la réponse de HarleyApril : le même rôle que AlCl3 dans Friedel et Crafts : fixation de ZnCl2 sur l'oxygène de HCHO pour rendre le carbone plus électrophile. La protonation ne suffirait pas : ZnCl2 est un meilleur acide de Lewis que H+. Le reste me semble évident, non ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2e6b0368]

Ok je vois, mais c'est bizarre car mon prof nous a donné un tout autre mécanisme (où ZnCl2 n'avait pas de rôle justement).. va falloir que je revois tout ça. En tout cas merci !

[HarleyApril]

l'autre alternative, c'est l'oligomérisation du formol en HO(CH₂O)_nCH₂OH qui peut s'halogéner sour l'action de HCl et donner HO(CH₂O)_nCH₂Cl
un des premiers termes sera HOCH₂OCH₂Cl ou HOCH₂Cl
sous l'action de ZnCl₂, celui-ci se transforme en un intermédiaire réactif analogue à l'adduit du formol et du chlorure de zinc
ça revient au même, tout dépend du niveau de détail dans lequel on veut entrer ...

cordialement