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Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation



  1. #1
    pharma19

    Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation


    ------

    Bonjour,

    Je suis en train de relire mes cours de chimie organique et je ne comprends pas le rôle de ZnCl2 dans la chlorométhylation d'un benzène.
    J'ai le détail de la réaction (avec HCl et HCHO) mais je vois pas à quel moment intervient ZnCl2.
    Je pense qu'il agit sur HCl, mais sans grande certitude, et même dans ce cas, je ne comprends pas comment se forme la réaction...

    Je vous remercie d'avance pour aide.

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

    c'est un acide de Lewis
    il a le même rôle que AlCl3 dans la réaction de Friedel et Crafts

    bonne continuation

  4. #3
    pharma19

    Re : Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

    Donc ZnCl2 + HCl donne HCl(+)-ZnCl2(-) qui donne H+ + ZnCl3- ??
    H+ réagit sur HCHO pour donner CH2OH+ ??
    Normalement, si je suis ma réaction un des doublets de Cl- attaque le C+ or on n' a pas Cl- mais ZnCl3-, ça ne change rien ?
    Ensuite on a besoin d'un autre H+ donc la même réaction se poursuit ?

    Une dernière question, pourquoi est ce qu'on a besoin de ZnCl2, je veux dire: est ce que la réaction ne pourait pas se fait naturellement vu que le H de Hcl est électropostif et Cl électronégatif ?

    Désolé pour toutes ces questions, mais si quelqu'un pourrait me confirmer que ça se passe bien comme ça ou sinon me corriger, ce serait gentil.

    Merci d'avance

  5. #4
    persona

    Re : Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

    Je te renvoie à la réponse de HarleyApril : le même rôle que AlCl3 dans Friedel et Crafts : fixation de ZnCl2 sur l'oxygène de HCHO pour rendre le carbone plus électrophile. La protonation ne suffirait pas : ZnCl2 est un meilleur acide de Lewis que H+. Le reste me semble évident, non ?

  6. #5
    pharma19

    Re : Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

    Ok je vois, mais c'est bizarre car mon prof nous a donné un tout autre mécanisme (où ZnCl2 n'avait pas de rôle justement).. va falloir que je revois tout ça. En tout cas merci !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Rôle de ZnCl2 dans une chlorométhylation

    l'autre alternative, c'est l'oligomérisation du formol en HO(CH2O)nCH2OH qui peut s'halogéner sour l'action de HCl et donner HO(CH2O)nCH2Cl
    un des premiers termes sera HOCH2OCH2Cl ou HOCH2Cl
    sous l'action de ZnCl2, celui-ci se transforme en un intermédiaire réactif analogue à l'adduit du formol et du chlorure de zinc
    ça revient au même, tout dépend du niveau de détail dans lequel on veut entrer ...

    cordialement

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