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bromation d'une cétone



  1. #1
    Nonaud

    bromation d'une cétone


    ------

    Bonjour
    Je voudrais savoir pourquoi on effectue la bromation de la cyclohexanone en milieu acide et non en basique. Dans les deux cas on forme un énol et la double liaison formée réagit avec Br2. Par contre je n'arrive pas à expliquer pourquoi en milieu basique ça ne marche pas.

    -----

  2. #2
    PaulHuxe

    Re : bromation d'une cétone

    en milieu basique, Br2 a tendance à se dismuter en Br- et BrO-. Ca crée donc une réaction parasite qui va te gêner

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : bromation d'une cétone

    en milieu basique, on réalise la polyhalogénation
    voir par exemple le test à l'iodoforme, caractéristique des méthylcétones

    en effet, lorsque la cétone est halogénée, le proton sis entre la cétone et ledit halogène est plus acide
    l'énolisation se fait donc mieux sur la cétone déjà monohalogénée
    le résultat est donc une polyhalogénation

    cordialement

  4. #4
    Nonaud

    Re : bromation d'une cétone

    Merci beaucoup de vos réponses, ça m'a éclairci les idées

  5. A voir en vidéo sur Futura

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