Bromation d'une amine aromatique

[invite612d1d91]

Bonjour et bonne année à tous !
Nouvellement inscrit sur ce forum, je prépare avec fébrilité une manip concernant la bromation sélective d'une amine.
Je cherche des renseignements sur les mécanismes réactionnels mis en jeu lors des deux étapes de cette manip.
1ère étape :
préparation du réactif de bromation, à savoir le 2,4,4,6-tétrabromo-cyclohexa-2,5-diène-1-one, à partir du 2,4,6-tribromophénol et de brome, en milieu acétique glacial.
2ème étape :
synthèse de la N,N-diméthyl-4-bromoaniline dans le dichlorométhane, à partir de la diméthylaniline et du réactif ci-dessus.
Merci de me renseigner !
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[invite3dcf9c44]

juste un p'tit conseil pour ta manip au cas où tu le saurais pas encore,
en lisant ton mod op çà m'a fait repenser à un TP il y a quelques années où je suis vraiment passée pour un cruche en.... mettant de l'acide acétique dans de la glace avant de m'en servir parce que dans mon mod op, comme dans le tiens, il y avait écrit le mot "glacial" !!!! En fait çà voulait juste dire qu'il fallait du concentré et pour moi çà voulait dire froid !!!! Alors je suis pas sur à 100% que dans ta manip ce soit la même chose mais un conseil : vérifie les conditions opératoires dans un bouquin avant !!!

[invite612d1d91]

Bonjour, Lux. Oui, il s'agit bien d'acide concentré. Les conditions opératoires, pour la synthèse du dérivé tétrabromé, sont les suivantes : tricol de 500 mL contenant 0,05 mole de tribromophénol, 0,05 mole d'acétate de sodium et 100 mL d'acide acétique glacial. Le mélange est chauffé à 70°. On ajoute 50 mL de brome 1 M, dissout lui aussi dans de l'acide acétique glacial, après solubilisation de l'ensemble et refroidissement.