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protection d'une amine avec CBz



  1. #1
    samantha

    protection d'une amine avec CBz


    ------

    bonjour,

    alors cette fois j'ai un petit probleme de protection de l'amine de la proline avec le groupement CBz.et j'aurais qqes petites questions


    dans le mode operatoire on me dit de mettre la proline ds de la soude puis d'ajouter alternativement un peu de soude et un peu de chloroformiate de benzyle.

    mais la question qu'on me pose dans le tp est la suivante : cmt expliquez vs que la reaction entre la proline et le chloroformiate pusse avoir lieu ds les conditions reactionnelles employées c'est a dire celle de schotten baumann.

    et franchement moi je ne vois pas où est le pb et pq la reaction ne se produirait pas. c'est pr ça que je ne comprends pas bien la question posée.

    et ensuite il me faut trouver comment extraire et isoler mon amine protégée apres evaporation d'ether ou de dichlorométhane. je ne vois pas bien à quoi sert de rajouter de l'éther vu que lors de la protection (dans le mode operatoire) on n'en met pas.
    si je neutralise la fonction COO- en rajoutant de l'acide juste apres ma reaction, ça va pas precipiter tout seul ds le becher (on est en milieu aqueux) ?


    merci

    -----

  2. #2
    Fajan

    Re : protection d'une amine avec CBz

    tu as un chloroformate... qui s'hydrolyse à merveille dans l'eau s'il est seul ! et encore mieux si tu es en milieu basique!

    Une autre possibilité serait la réaction de ton chloroformate sur ta fonction acide!

    Mais par schotten bauman, on prouve que l'amine est plus nucléophile que l'eau, et surtout que la réaction est plus rapide d'un point de vue cinétique. Il faut donc bien bien agiter quand tu fais une schotten bauman car il y a compétition entre l'eau et l'amine.

    Quant au carboxyle il se trouve totalement désactivé à cause des liaisons hydrogènes que tu fais avec l'eau.


    Pour ton workup je ne pense pas que la forme acide précipite... il faut extraire à l'éther

  3. #3
    shaddock91

    Re : protection d'une amine avec CBz

    Bonjour

    En ce qui concerne le traitement de la manip à l'éther, je crois que cette extraction se justifie en milieu basique pour éliminer les produits de dégradation du chloroformiate de benzyle ---> alcool benzylique.

    Après cette premiére extraction, on doit acidifier à pH 2-3 environ, soit la cBz-proline précipite, soit tu l'extrais par un solvant.

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