Mécanisme foration d'une imine avec un aldéhyde et une amine

[invite97515d61]

Bonsoir,

Voila j'ai un peu de mal pour trouver le mécanisme de la formation d'une imine avec un aldéhyde R-CHO et CH3NH2 et il faut montrer que les premières étapes sont comparables avec une réaction d'acétalisation (R-CHO +CH3OH)

Pourriez vous m'aidez à trouver ce mécanisme ou connaissez vous un site qui pourrez me l'expliquer ?

Je vous remercie d'avance.
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[invitec37e227e]

La réaction a lieu en milieu (catalytique) acide. Ton aldéhyde est donc activé : R-CH(OH)+ . Ton amine (nucléophile par le doublet de l'azote) attaque ce carbocation. R-CH(OH)-NH₂⁺-R'

Ensuite, il y a une réaction acidobasique interne : le N perd un H qui "part" sur le O formant -C-OH₂⁺. Il y a ensuite départ d'eau ce qui reconduit à un carbocation. Pour finir le "dernier" proton de l'azote s'élimine (régénération du catalyseur) conduisant à la double liaison C=N.