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Mécanisme foration d'une imine avec un aldéhyde et une amine



  1. #1
    CacaUète

    Unhappy Mécanisme foration d'une imine avec un aldéhyde et une amine

    Bonsoir,

    Voila j'ai un peu de mal pour trouver le mécanisme de la formation d'une imine avec un aldéhyde R-CHO et CH3NH2 et il faut montrer que les premières étapes sont comparables avec une réaction d'acétalisation (R-CHO +CH3OH)

    Pourriez vous m'aidez à trouver ce mécanisme ou connaissez vous un site qui pourrez me l'expliquer ?

    Je vous remercie d'avance.

    -----


  2. #2
    R-X

    Re : Mécanisme foration d'une imine avec un aldéhyde et une amine

    La réaction a lieu en milieu (catalytique) acide. Ton aldéhyde est donc activé : R-CH(OH)+ . Ton amine (nucléophile par le doublet de l'azote) attaque ce carbocation. R-CH(OH)-NH2+-R'

    Ensuite, il y a une réaction acidobasique interne : le N perd un H qui "part" sur le O formant -C-OH2+. Il y a ensuite départ d'eau ce qui reconduit à un carbocation. Pour finir le "dernier" proton de l'azote s'élimine (régénération du catalyseur) conduisant à la double liaison C=N.

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