Réduction d'une imine.

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Est ce qu'une imine pourrait être réduite en amine par NaBH3CN en milieu acide de fait.

Merci beaucoup

Fajan
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[invite490d72de]

Pourquoi spécialement NaBH₃CN

[invite42d02bd0]

Parceque je pense avoir besoin de l'assistance électrophile de H+ avant, car il faut former une imine par condensation d'une amine sur une cétone (style énamine en fait)

[invite490d72de]

Et tu ne peux pas séparer ton imine avant de la réduire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

C'est une amination réductrice ?

si oui, bien evidemment, en milieu H+

[invite42d02bd0]

bhen c'était dans une question de théorie

En fait on avait une cétone, et une amine sur la meme molécule, et on cyclisait en intromoléculaire, traitement par NaBH3CN, donc j'en ai conclu que c'était pour réduire l'imine

[invite490d72de]

J'aurais dit comme toi. Maintenant je dois avouer que je ne connaissais pas cette méthode.

[invite490d72de]

Tiens je viens de trouver ça http://www.biomedicale.univ-paris5.f...Aldehydes.html

[invite490d72de]

Et voici une autre page où ils l'utilisent. http://ylandais.free.fr/Documents/Se...lichlorine.pdf page 17 étape c
C'est comme NaBH4, c'est à dire une réduction à l'hydrure douce.

[invitea2369958]

bhen c'était dans une question de théorie

En fait on avait une cétone, et une amine sur la meme molécule, et on cyclisait en intromoléculaire, traitement par NaBH3CN, donc j'en ai conclu que c'était pour réduire l'imine

En fait, tu réduits l'iminium intermediairement formé (milieu H+ oblige) par un réducteur doux tel que NaBH3CN