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protection d'une fonction cetone




  1. #1
    trinity9

    protection d'une fonction cetone

    bonjour, j'aimerais savoir avec quel reactif protéger une cetone non conjuguée selectivement par rapport à une cetone conjugué sur la même molecule. (c'est un exercice sur le papier et non pas une vrai experience)

    merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    WestCoast85

    Re : protection d'une fonction cetone

    Bonjour,

    Tout dépend du contexte et de la stratégie que tu as pour la suite de la synthèse...

    Le truc qui fonctionne bien est de faire une réduction dans les conditions de Luche pour ta cétone conjuguée puis faire une oxydation par la suite.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    pascalp

    Re : protection d'une fonction cetone

    bof. Ca en fait des étapes. Surtout que c'est pas dit que la double liaison se forme au même endroit.

    C'est quoi la sélectivitée des diols 1-3 ?


  5. #4
    Fajan

    Re : protection d'une fonction cetone

    il n'y a pas une hydrosilylation spécifique pour les cétones? Je crois que c'est à base de cuivre

  6. #5
    WestCoast85

    Re : protection d'une fonction cetone

    Citation Envoyé par pascalp
    bof. Ca en fait des étapes. Surtout que c'est pas dit que la double liaison se forme au même endroit.

    C'est quoi la sélectivitée des diols 1-3 ?
    ???

    je crois que tu n'as pas bien compris ma réponse...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    groizme

    Re : protection d'une fonction cetone

    Citation Envoyé par trinity9
    bonjour, j'aimerais savoir avec quel reactif protéger une cetone non conjuguée selectivement par rapport à une cetone conjugué sur la même molecule. (c'est un exercice sur le papier et non pas une vrai experience)

    merci
    Tu fais une protection normale avec de l'ethylène glycol, la cétone non conjuguée est la plus réactive.

  9. #7
    pascalp

    Re : protection d'une fonction cetone

    Citation Envoyé par WestCoast85
    ???

    je crois que tu n'as pas bien compris ma réponse...
    Possible mais groizme, a très bien complété mon incertitude sur la sélectivité

  10. Publicité
  11. #8
    WestCoast85

    Re : protection d'une fonction cetone

    Citation Envoyé par pascalp
    Possible mais groizme, a très bien complété mon incertitude sur la sélectivité
    Sur le papier, oui, il y a une différence de réactivité mais elle n'est pas énorme donc je dirais que la réponse de Groizme est presque juste

    C'est pour cela qu'il doit exister des méthodes sélectives mais je n'ai pas de bouquoin sous la main pour apporter une réponse juste
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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