protection d'une fonction cetone

[invite81b3833e]

bonjour, j'aimerais savoir avec quel reactif protéger une cetone non conjuguée selectivement par rapport à une cetone conjugué sur la même molecule. (c'est un exercice sur le papier et non pas une vrai experience)

merci
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[invitea2369958]

Bonjour,

Tout dépend du contexte et de la stratégie que tu as pour la suite de la synthèse...

Le truc qui fonctionne bien est de faire une réduction dans les conditions de Luche pour ta cétone conjuguée puis faire une oxydation par la suite.

[pascalp]

bof. Ca en fait des étapes. Surtout que c'est pas dit que la double liaison se forme au même endroit.

C'est quoi la sélectivitée des diols 1-3 ?

[invite42d02bd0]

il n'y a pas une hydrosilylation spécifique pour les cétones? Je crois que c'est à base de cuivre

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

bof. Ca en fait des étapes. Surtout que c'est pas dit que la double liaison se forme au même endroit.

C'est quoi la sélectivitée des diols 1-3 ?

???

je crois que tu n'as pas bien compris ma réponse...

[invite1f8fe28e]

bonjour, j'aimerais savoir avec quel reactif protéger une cetone non conjuguée selectivement par rapport à une cetone conjugué sur la même molecule. (c'est un exercice sur le papier et non pas une vrai experience)

merci

Tu fais une protection normale avec de l'ethylène glycol, la cétone non conjuguée est la plus réactive.

[pascalp]

???

je crois que tu n'as pas bien compris ma réponse...

Possible mais groizme, a très bien complété mon incertitude sur la sélectivité

[invitea2369958]

Possible mais groizme, a très bien complété mon incertitude sur la sélectivité

Sur le papier, oui, il y a une différence de réactivité mais elle n'est pas énorme donc je dirais que la réponse de Groizme est presque juste

C'est pour cela qu'il doit exister des méthodes sélectives mais je n'ai pas de bouquoin sous la main pour apporter une réponse juste