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Réduction de la benzoïne



  1. #1
    Pampoue

    Réduction de la benzoïne


    ------

    Bonjour !!
    J'ai fait un tp sur la réduction de la benzoïne par Na BH4. Tout est à peu près ok mais il me reste un problème, on me demande un mécanisme qui montre que la réaction est stéréospécifique. On part de la R-benzoïne. J'ai trouvé deux trois trucs mais c'est encore un peu flou. H- attaque du côté le moins encombré, si on part du benzyle(ce qui n'est pas mon cas) il y aurait une complexation... Pourriez vous m'aider pour ce mécanisme s'il vous plait !!!

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Réduction de la benzoïne

    Bonjour

    Voir corrigé Dunot concernant la réduction de la benzoïne et du benzil en benzoïne par NaBH4 ?

    http://www.dunod.com/documents/49123/Corpbchap17pc2.pdf

  4. #3
    Pampoue

    Re : Réduction de la benzoïne

    Merci mais justement ce corrigé précise que pour la réduction de la benzoïne n'est pas stéréospécifique alors que dans le tp on voit bien que si (le produit obtenu n'a pas d'activité optique et est donc de forme méso). C'est ça que je ne comprend pas. Pour le benzyl je suis d'accord pour la stéréospécificité de la réaction mais cela n'explique pas mon problème avec la benzoïne !!! Merci quand même...

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Réduction de la benzoïne

    tu n'auras de toute façon pas d'activité optique ... vu qu'aucun élément n'est asymétrique

    par contre, tu peux avoir une différence dans les proportions du méso versus le racémique

    cordialement

  6. #5
    Pampoue

    Re : Réduction de la benzoïne

    heu je ne suis pas d'accord moi je vois deux carbones assymétriques dans l'hydrobenzoïne...et puis on part uniquement de la R-benzoine donc il devrait se former un composé méso qui n'a pas d'activité optique et un autre composé qui lui a une activité optique (mais qui ne se forme pas puisque à la fin je n'ai pas d'activité optique)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Réduction de la benzoïne

    oups, j'avais pas vu le (R) qui est effectivement présent dans l'énoncé

    je t'ai ôté le premier message qui était en doublon incomplet
    pour la modération

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