Réaction d'aldolisation

[invite7235ce1a]

On fait réagir la 2-méthylcyclohexanone avec la but-3-ène-2-one pour former après hydrolyse acide un composé de formule brute C₁₁H₁₆O. Je suppose donc que j'ai à faire à une réaction d'aldolisation. J'attaque donc mon H qui me semble le plus acide, c'est-à-dire le H en alpha du carbonyle que possède le cycle du côté n'ayant pas le groupement méthyl.
Je forme donc l'énolate qui attaque mon autre groupement carbonyle puis apres hydrolyse acide je forme l'alcool. Il semble qu'il y ait une perte en eau et je forme un diène mais je n'en suis pas du tout sur. Est-ce que j'ai attaqué le bon H acide et est-ce que l'élimination en eau est bien celle donnant le diène ?
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[invitec921af68]

Bonjour,

En fonction des conditions de base/température, la déprotonation se fera du côté du CH2 ou du CH... conditions cinétiques ou thermodynamiques.

Ensuite, il y a bien une élimination d'eau, puisque globalement, il y a une perte d'O.

Pour finir, tu as une autre solution que d'attaquer le carbonyle de ton électrophile. Attaquer le C=O de ta butenone n'est pour moi pas la solution.

[invite7235ce1a]

Oui je suis d'accord avec cela. Mais l'exercice ne donne pas ces informations mais seulement des données RMN et IR.
IR : 3030 1690 1650
RMN 0,85 3H (s) 5,82 1H (s)

[invitea85ccf09]

Ce n'est pas une aldolisation mais une annulation de Robinson.

Il s'agit d'une Michael intermoleculaire suivie d'une crotonisation intramoléculaire, le produit obtenu s'appelle il me semble la cétone de Ireland.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

La RMN t'indique de quel côté s'est fait l'attaque de l'électrophile.