Hydrophobicité de caféine, théobromine et la théophylline

[invite67bd8009]

Bonjour!
Je cherche à savoir l'ordre d'hydrophobicité de ces trois molécules, et la relation entre cette hydrophobicité et la strucure chimique.
Merci d'avance!
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[acx01b]

pour la caféine et la théophylline, ces deux pages peuvent te donner une idée: http://www.vidal.fr/Medicament/dilatrane-5242.htm
http://www.vidal.fr/Medicament/cafeine_cooper-2785.htm

la théobromine je ne connais pas

[acx01b]

ha c'est une molécule que l'on retrouve dans le chocolat ?
chemfinder dit: solubility in water < 0.1g /100ml at 18°C
0.5g par 100ml pour la théophylline, et 1.5g pour la caféine

[invite67bd8009]

Merci mais le vidal ne me renseignera pas beaucoup là dessus!!!
Je voudrais savoir quelle molécule est la plus polaire, et celle qui est la moins polaire. C'est surement du aux groupements que chaque molécule porte. les 3 ont la même strucure, c'est le nombre et la position des ch3 qui diffère. La caféine en a 3, les deux autres en ont 2 mais a des positions différentes.

Pour moi la caféine est la plus hydrophobe à cause de ses deux CH3 mais après je bloque....

[A voir en vidéo sur Futura]

[acx01b]

le vidal te donne un exemple de solution aqueuse de la molécule! bon y'en a une qui contient du benzoate de sodium..

[invitea2369958]

Bonjour!
Je cherche à savoir l'ordre d'hydrophobicité de ces trois molécules, et la relation entre cette hydrophobicité et la strucure chimique.
Merci d'avance!

Les 3 alcaloïdes ont une structure semblable mais elles diffèrent par les groupements méthyles sur les atomes d'azotes (fonctions amides ou amines).

Pour voir quelles sont les structures les plus polaires il faut regarder l'acidité de liaison hydrogène. En effet, plus il y a de H labile, plus structure est polaire.

Bref, si tu étudies la structure tu devrais trouver l'ordre de polarité

Bon je te laisse chercher un peu... c'est pas dur

[invite67bd8009]

Je l'ai etudié la structure!
La theobromine et la theophylline ont la même structure. La seule différence est qu'un CH3 n'est pas placé sur le meme azote. Donc au final même nombre D'hydrogènes!
Maintenant, je pense que la position du ch3 doit jouer un rôle, mais je n'ai pas assez de connaissances en chimie pour comprendre !

[invite67bd8009]

[invite67bd8009]

Voir le lien pour les structures.

[invitea2369958]

Salut

Bon je te mets l'ordre d'acidité : de la plus grande à la plus faible

theobromine > theophylline >> caféine

Explications succintes :

La theobromine présente une fonction amide secondaire donc il y a un H labile. On peut donc écrire une forme tautomère ce qui montre qu'il y a un échange rapide d'hydrogène de l'azote vers l'oxygène (et vis-versa)

ensuite pour la theophylline, il y a un hydrogene sur une fonction amine mais celui-ci est moins acide car pas de forme tautomère

enfin la caféine n'a pas de H labile donc est moins polaire mais cela ne veut pas dire qu'elle est apolaire puisqu'elle a une certaine polarisabilité (aptitude d'une fonction ou d'un élément a pouvoir déplacer des électrons pi)

voilà j'espère avoir été assez clair !

[invited5c60496]

Pour la théorie je suis plutôt d'accord, en pratique j'avais fait en maîtrise de l'analyse en HPLC et j'avais :

Conditions d'expérimentations : Mélange MeOH/ H2O à 35 / 65, débit à 0,8 mL. min–1, Pression 1000 PSI


Caféine Tr = 5.28 min
Théobromine Tr = 2,33 min
Théophylline Tr = 3,28 min


Mélange des 3 composés Tr(min)
Théobromine 2,39
Théophylline 3,29
Caféine 5,20

Tr : temps de rétention

C'était sur un viel appareil mais on pouvais facilement différencier la cafeine des deux autres mais les pics de rétention de la Théobromine et de la Théophylline sont très proche même avec un mélange riche en eau.... donc leur affinité avec l'eau sont très similaires !

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"une théorie n'est vrai que si elle vérifié par la pratique" de Mr.je sais plus qui...perhaps Mister E.

^_^ héhé, Joyeux Noël à tous !!!

[invitea2369958]

donc l'expérience conforte la théorie...

[invite67bd8009]

Merci beaucoup!!! Ca m'avance pas mal !!!

Je dois justififier mon choix, alors j'aimerai écrire les formes tautomères des 2 molécules.......mais comment faire ??? Je me rappelle plus !!!

Merci !!