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mecanisme d'une reaction en chimie organique



  1. #1
    spider red

    Lightbulb mecanisme d'une reaction en chimie organique


    ------

    bonjour

    énoncé issu de la pharmacopée:
    à 10mg de métronidazole, ajoutez 10mg de poudre de zinc, 1ml d'eau et 0,25ml d'acide chlorhydrique dilué. Chauffez au bain marie pendant 5min puis refroidissez

    j'aurai aimé savoir comment réagit le zinc sur le métronidazole (sur quel atome de la molécule exactement) puis l'eau et ensuite l'acide chlorhdrique dilué.
    Quel est donc le mécanisme de cette réaction??

    merci d'avance

    -----

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  4. #2
    persona

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    IL s'agit d'une réduction par le zinc en milieu acide du groupement nitro (-NO2) du métronidazole en groupement amine. Les demi-réactions d'oxydoréduction sont :
    Zn --> Zn2+ + 2 e-
    R-NO2 + 4 H+ + 4 e --> R-NH2 + 2 H2O
    ce qui donne comme réaction globale :
    R-NO2 + 2 Zn + 4 H+ --> R-NH2 + 2 Zn2+ + 2 H2O
    En milieu chlorhydrique, l'amine se trouve sous forme de chlorhydrate.

  5. #3
    persona

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    Le métronidazole est un dérivé nitré R-NO[Ind]2[ind]

  6. #4
    spider red

    Lightbulb Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    merci d'avoir repondu

    mais j'ai un probleme car dans cette réaction
    R-NO2 + 4 H+ + 4 e --> R-NH2 + 2 H2O
    vous considerez le couple R-NO2/R-NH2 comme un couple redox mais est ce que ce couple existe vraiment????

    Pour la réaction globale
    R-NO2 + 2 Zn + 4 H+ --> R-NH2 + 2 Zn2+ + 2 H2O
    vous dites qu'en milieu chlorhydrique, l'amine se trouve sous forme de chlorhydrate mais qu'est ce que ca signifie????
    L'Acide chlorhydrique dilué n'a t-il pas deja reagit??

    Et si jamais il y avait reaction avec l'acide, l'amine ne devrait elle pas se trouver sous forme d'ammonium R-NH3+ ?????

    merci d'avance

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    l'amine sous forme de chlorhydrate signifie qu'elle est sous forme d'ammonium (et que le contre ion est un chlorure)

    cordialement

  9. #6
    spider red

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    merci pour cette precision mais quelqu'un aurait-il une reponse à mon probleme (voir plus haut)

    j'ai aussi une autre question:

    La solution donne la reaction des amines primaires aromatique c'est à dire une coloration orangé ou rouge.

    j'aimerai connaitre la raison de cette coloration rouge ???
    en quoi l'action du zinc, de l'eau et de l'acide chorhydrique sur le metronidazole engendre t-elle cette coloration rouge?
    De plus pourquoi chauffe t-on??

    merci d'avance

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  11. #7
    persona

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    1. Comme je l'ai dit plus haut, l'un des couples oxydo-réducteurs est le couple RNO2/RNH2. La réduction des dérivés nitrés aromatiques est une réaction courante et constitue le meilleur moyen de fixer un groupement amine sur un noyau aromatique.
    2. Comme l'a précisé HarleyApril, l'amine en milieu chlorhydrique se trouve sous la forme d'un chlorhydrate, c'est-à-dire d'un sel d'ammonium [RNH3]+ Cl-. La réaction entre l'amine et l'acide chlorhydrique est une réaction acido-basique.
    3. De quelle réaction des amines primaires aromatiques parles-tu ?

  12. #8
    spider red

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    En fait, d'apres la pharmacopée, apres avoir fait réagir sur le métronidazole de la poudre de zinc, de l'eau et de l'acide chlorhydrique dilué, et après avoir chauffer au bain marie puis refroidir; la solution donne la réaction des amines primaires aromatiques. (paragraphe 2)
    Lorsque je me reporte au paragraphe 2 de cette pharmacopée, on me dit que je vais obtenir une coloration orangé ou rouge.

    Et ma question c'est
    en quoi l'action du zinc, de l'eau et de l'acide chorhydrique sur le metronidazole engendre t-elle cette coloration rouge?
    De plus pourquoi chauffe t-on??

    merci

  13. #9
    persona

    Re : mecanisme d'une reaction en chimie organique

    C'est le chauffage à l'air libre qui oxyde en partie l'amine aromatique en donnant des produits fortement colorés dûs à des polycondensations.

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