chimie orga, eau de dibrome, lycopène

[Outsider]

Les terpènes sont des molécules présentes dans les végétaux. Le limonène et le menthol en sont des exemples.......

D'autres terpènes, aux chaines principales plus longues, sont fortement colorés et sont à l'origine des couleurs de certains végétaux grâce à la succession liaison simple- liaisons double. C'est par exemple le cas du lycopène contenu dans le jus de tomate.

En ajoutant progressivement de l'eau de dibrome dans le jus de tomate, on observe un joli dégradé de couleurs.

Je dois expliquer le résultat de cet expèrience.
Mon première intuition était que l'eau de dibrome est plus dense que le jus de tomate. Mais je ne pense pas que la réponse soit très incomplète.
Après j'ai pensé au fait que le lycopène soit insaturé. Mais je n'arrive pas à l'expliquer. L'eau de dibrome en présence d'une molécule insaturée se décolore d'après mes recherches. Que ce passe t'il chimiquement. Quelqu'un pourrait il m'expliquer en restant dans le programme de première?
Pour ce qui est de la réponse à l'exercice, d'après moi pour résumer:
Le lycopène se décolore en présence d'eau de dibrome mais celle ci ne parvient pas à arriver jusqu'au fond du fait que sa densité soit plus élevé que le jus de tomate. C'est pour cela que l'on aperçoit un joli dégradé.

Ma réponse ne me suffit pas, j'aimerai aller plus loin tout en restant simple.
Que se passe t'il quand l'eau de dibrome rencontre une molécule insaturée?
La molécule insaturée pique t'elle des atomes à l'eau de dibrome?
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[benji17]

Trés honnetement, en premiere j'aurai bien été incapable de comprendre le lien que je te donne mais bon... Je suis bien incapable de t'expliquer ça de façon pedagogue alors je laisse aux patriarches de la chimie le soin de t'expliquer mais ça me semble compliqué en premiére!
NB: Regardes la seconde page du PDF, elle me parait plus compréhensible!

[invite2fe0abfe]

Bonjour,
La réaction est une bromation : l'insaturation attaque un des atomes de la molécule Br-Br pour former un intermédiaire cyclique qui est à son tour attaqué par l'ion Br- restant.
Pour le dégradé, voici mon hypothèse :
La couleur du lycopène est dûe à la délocalisation longe distance des electrons pi. quand tu forme un dérivé type -CHBr-CHBr- à la place de -C=C-, tu limite la conjugaison, les electron pi se balladent sur une moins grande distance, ta molécule absorbe différemment dans le visible, elle change donc de couleur. si tu as fais ta réaction sans agitation, il se forme peut être différents dérivés halogénés par le nombre d'insaturations bromées, et ce selon le gradient de concentration formé à l'ajout de ta solution. Tu as donc différents lycopènes halogénés présentant différentes couleurs.
Alcen

[Outsider]

Jamais entendu parlé des électrons pi
La coloration est donc dû à l'intensité de saturation?
Plus on reste à la surface plus le lycopène est saturé?

[A voir en vidéo sur Futura]

[djamoussa]

Salut,

Jamais entendu parlé des électrons pi

sa va venir Disons pour faire simple que se sont les e^- de la double liaison.

La coloration est donc dû à l'intensité de saturation?

a priori oui, plus la molécule perd de doubles liaisons et moins elle absorbe dans le visible d'où le changement de couleur.

Plus on reste à la surface plus le lycopène est saturé?

pourquoi vouloir absolument une histoire de densité dans le problème ?

[dggchim]

Bonsoir,

Du fond de ma mémoire me revient l'histoire des liaisons pi conjugués, voir le lienhttp://fr.wikipedia.org/wiki/Syst%C3%A8me_conjugu%C3%A9

C'est les doubles liaisons en alternances et en nombre supérieur à 8 qui te donnent la couleur.
Le fait d'ajouter 1,2,3,... br2 sur la molécules change sa couleur j'usqu'à la rendre incolore.

[invite2fe0abfe]

Salut,

pourquoi vouloir absolument une histoire de densité dans le problème ?

Parceque pour avoir différents degrés de bromation, il faut avoir un gradient de concentration. Sinon, on aurait un composé polybromé unique, et donc une seule couleur.
Alcen

[Outsider]

Ok, merci pour vos réponses.
J'aurais une autre question de chimie organique sur les isomères Z et E:
En quoi diffère par exemple la formule semi développé du (Z)-hex-3ène de celle du (E)-hex-3ène. La prof a fait son cours et j'ai du mal tout seul en vacances. Pour moi dans les deux cas c'est CH3-CH2-CH=CH2-CH-CH3
Bon daccord dans un cas les H sont en diagonales et dans l'autre côte à cote mais ça ne change rien à la formule?
J'ai mis futura-sciences dans mes favoris ^^
A+

[djamoussa]

Sinon, on aurait un composé polybromé unique, et donc une seule couleur.

oups c'est bien comme ça que je l'avais compris : changement de couleur de la totalité du mélange durant l'ajout du Br₂. Donc le dégradé de couleurs est visible dans la solution elle même ok. Sa doit être joli

Bon daccord dans un cas les H sont en diagonales et dans l'autre côte à cote mais ça ne change rien à la formule?

à la formule brute non.
Par contre se sont 2 stéréoisomères qui ont donc des propriétes chimiques et physiques différentes. Résultat : ce ne sont pas les mêmes composés.

[Outsider]

à la formule brute non.
Par contre se sont 2 stéréoisomères qui ont donc des propriétes chimiques et physiques différentes. Résultat : ce ne sont pas les mêmes composés.

Ce n'est pas ma question, je le sais bien pour le formule brute et les propriétés chimiques et physique mais ma question porte sur la formule SEMI développée.

[djamoussa]

Ce n'est pas ma question, je le sais bien pour le formule brute et les propriétés chimiques et physique mais ma question porte sur la formule SEMI développée.

Je ne vois pas bien ce qui t'embête alors. Pour la formule semi développée la question ne se pose même pas vu qu'elle s'écrit dans les 2 cas R_CH=CH_R. Il n'y a qu'une fois éclaté que tu fait apparaître les H en diagonale pour le E et du même coté pour le Z.

Donc pour répondre clairement à "En quoi diffère par exemple la formule semi développée des 2 composés ?" et bien en rien !

C'était ça qui te paraissais pas clair ?

[Outsider]

Il n'y a qu'une fois éclaté que tu fait apparaître les H en diagonale pour le E et du même coté pour le Z.

Ça sert à rien alors les (E) et les (Z) dans les formules

[benji17]

Pour les formules semi developpées oui... Mais sinon, si tu écris en formule topologique (je sais meme plus si ça s'appelle comme ça les batons! ) tu verras alors une difference!
NB: Meme si elle est parfois pratique, sache que l'ecriture semi developpée atteindra vite ses limites si tu continues dans la chimie!

[Outsider]

Ok merci à tous, on est bien obligé de faire ce que dis l'exo benji.