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Oxime-amide



  1. #1
    samiou

    Oxime-amide

    Encore moi!! (la chimie o me pose pas mal de problèmes!!)

    En ce qui concerne le réarrangement d'une oxime en amide, le mécanisme est il spontané, ou se fait il dans des conditions spécifiques??
    En gros, quand on obtient une oxime par réaction de l'hydroxylamine sur un aldéhyde, faut il automatiquement le réarranger en amide ou pas?

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Oxime-amide

    Bonjour
    Les oximes sont des composés isolables
    On peut les réarranger en amide par traitement en milieu acide ou en les tosylant

    En espérant avoir répondu à ta question

  4. #3
    pppppp42

    Re : Oxime-amide

    En fait, pour réarranger ton oxime en amide, tu dois chercher à transformer le groupement -OH en groupement partant pour faire apparaitre un intermédiaire chargé + qui va subir le réarrangement.

  5. #4
    raymond_la_science

    Re : Oxime-amide

    Bonjour
    Le réarrangement oxime/amide (transposition de Beckmann) n’est pas du tout spontané, il faut en général travailler en milieu sulfurique et à chaud. Cette réaction est à la base d’un important processus industriel pour la synthèse du Nylon et conduit dans le cas de l’oxime de la cyclohexanone à un amide cyclique (une lactame) ici la caprolactame.
    Voir ici http://www.organic-chemistry.org/nam...rangement.shtm
    Cordialement
    rls

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Oxime-amide

    pour info, les amides sont au masculin depuis la révision de nomenclature de 1993
    dans la nomenclature de 1965 ils étaient au féminin !

    les lactames et autres imides sont également au masculin maintenant

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura

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