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petites questions



  1. #1
    honolulu

    petites questions


    ------

    bonjour,
    voici quelques petites questions que je me pose et dont je pense que la réponse en sera trés courte !

    - nomenclature :
    CH3CH2Cl et CH3COCl j'aurais tendance à appeler chlorure d'étyle ces deux molécules cependant dans mes exercices c'est tjs la 1ere qui est appelée comme ca ( ou Chloroethane) mais comment appelle t on le chlorure d'acide?

    -R-CO-Cl + KCN===> R-CO-CN possible?
    -R-COOH + KCN===> R-CO-CN possible?

    -la reduction d'une oxime, cela donne bien une amine I mais c'est différent de la transpo de Beckmann qui donne un amide ( ou une je sais pas ^^)

    -R-X ( dérivés halogénés) en présence de NH3 et en chauffant me donne une amine I mais c'est bizarre non uen sunstitution nucleophile ( ou pas) alors que l'on chauffe... il ne devré pas y avoir une élimination?

    merci d'avance pour les réponses!

    -----

  2. #2
    Le chimiste fou

    Re : petites questions

    Bon je vais t'aider en y mettant un peu d'ordre si j'y arrive.

    * CH3CH2Cl est bien un dérivé halogéné que je nommerai bêtement chloroéthane.
    CH3COCl est une dérivé d'acide: un chlorure d'acide. Composé très réactif qui est utilisé notamment pour fabriquer des esther (exemple). Celui là je le nommerai chlorure d'acétyl (ou chlorure d'éthyl au choix). Voilà en ce qui conserne la nomenclature.

    * R-COOH + KCN -> R-CO-CN => pas possible car le groupement -OH n'est pas un bon groupement partant.

    * oxime: R2-C=N-OH (j'ai pris deux R pour pas m'embêter ). Tu la réduit avec, par exemple, LiAlH4 pour former l'amine correspondante R2-CH2-NH2
    Pour la transposition de Beckmann, je te renvoie à ce lien qui est assez clair pour moi.

    * Le problème de la réaction entre une amine et un dérivé halogéné est que tu ne peut pas stoppé la réaction à la monoalkylation. Tu en fait en général toute une suite qui te permet à la fin de faire une élimination. Très pratique d'ailleur .
    R-(CH2)2NH2 + CH3I(excès) -> R-(CH2)2N+(CH3)3, I-
    Après de là tu fait une élimination
    R-(CH2)2N+(CH3)3, I- + Ag2O + OH- -> R-(CH2)2N+(CH3)3, OH- --chauffe--> R-CH=CH2

    Oilou voilou. J'espère t'avoir été utile. Bonne nuit

  3. #3
    mach3
    Modérateur

    Re : petites questions

    CH3COCl est une dérivé d'acide: un chlorure d'acide. Composé très réactif qui est utilisé notamment pour fabriquer des esther (exemple). Celui là je le nommerai chlorure d'acétyl (ou chlorure d'éthyl au choix).
    non! c'est chlorure d'acétyle ou encore d'éthanoyle, où vois-tu un ethyle dans cette molécule?

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

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