régiosélectivité d'un époxyde
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régiosélectivité d'un époxyde



  1. #1
    invitedd6825a7

    régiosélectivité d'un époxyde


    ------

    alors j'hésite entre 2 produits, j'ai une explication pour l'une mais poru l'autre je sais pas trop.

    Je pars de l'epoxyde suivant
    ........ O
    ......../. \
    Ch3-CH-CH-Phenyl-ch3, auquel je rajoute CH3MgBr (organomagnésien)

    donc apres hydrolyse et réaction on obtient soit:

    Ch3-CH-CH-Phenyl-Ch3
    .......|....|
    .......Oh..Ch3

    A

    ou
    CH3-Ch-Ch-Phenyl-Ch3
    ........|....|
    .......Ch3.OH

    B
    perso j'opterais pour la A car le carbocation formé avec le groupe phényl a coté est plsu stable grace a al mésomérie, l'ennui c'est que le mécanisme de réaction n'est pas une SN1 mais une SN2, tout se fait en meme temps, et si c'est le cas, on se retrouve dans les 2 cas avec un carbocation secondaire, meme si le A est stabilisé par mésomérie mais je sais pas si elle peut intervenir vu que la réaction avec l'epoxyde est une SN2.


    Ai-je raison ou pas ?

    -----

  2. #2
    Fajan

    Re : régiosélectivité d'un époxyde

    tu vas former majoritairement le produit A, tu ouvres du coté où tu formes une charge partielle positive la plus stable.

    Néanmoins, tu ne peux pas ouvrir un epoxyde aussi facilement avec un grignard, il faut rajouter un sel de cuivre en général.

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