réaction, tbuOK

[invite9661416d]

bonsoir!

j'ai un petit soucis sur un exercice:


alors pour moi, la 1er réaction va donner une fonction énolate, et le phényl va venir créer une liaison au niveau du carbone 3.
la cétone va devenir une fonction alcool
au vue du chauffage, on va faire une élimination.

par contre la 3ième réaction, je bloque. donc j'ai du faire une grosse érreur quelque part.
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j'ai une 2ième question concernant l'élimanation avec la base forte tBuOK.

voila mon prof d'amphi ne nous a rien dit dessus et donc considère que le tBuOk avec chauffage va arracher le proton sur le coté le plus substitué comme une E2 classique.

mais nos profs de TD le contredisent, ils disent que tbuOK avec chauffage va arracher le proton du coté le moins substitué.

voila je voulais avoir votre avis.

et une petite dernière
je cherche un bon site de chimie organique pour les nuls (comme moi) et les débutants.

merci bcp!!
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[cephalotaxine]

1) NaH arrache le proton entre la cétone et l'ester, l'énolate est piégé par le bromure de benzyle ( ce que tu avais dit)
2) H3O+ chauffage, je pense que tu hydrolyses ton ester et que tu décarboxyles (ca ressemble à une synthèse malonique)
3) LDA/ basse température, tu formes l'énolate cinétique du côté le moins encombré et tu le pièges par ton électrophile.
L'utilisation de tBuOK en chauffant te donne en revanche l'énolate thermodynamique (le plus stable), du côté le plus encombré
voilà...

[invite9661416d]

merci beaucoup !!!!