Bonjour,
Je suis en PCSI et j'aurais besoin d'aide pour déterminer des produits d'une suite de réactions...
après quelques réactions l'obtiens cette molécule : CH3 - Ph- OH
sur laquelle je fais réagir Cl2 selon un mécanisme radicalaire, jusque là ça va (je crois...) j'obtiens bien Cl-CH2-Ph-OH?, mais ensuite je fais réagir une base forte sur le composé obtenu puis CH3I, et on me demande l'interêt de cette réction... quelqu'un pourrait m'aider svp?
la base vient déprotonner le phénol pour former l'ion phénate. Celui-ci est nucléophile et vient réagir sur CH3I (électrophile) pour former un éther méthylique.. Cl-Ph-O-Me
tiens elle tombe bien celle là :
comment savoir qu'on forme le méthoxy et pas l'ortho méthyl phénol ?
parce que seule la synthèse de Williamson marche ici ( besoin d'un activant nucléophile dans l'autre cas ) , enfin je crois
au temps pour moi, petite confusion avec un cas particulier croisé récemment.
Merci
au fait ... l'intérêt de cette réaction est de protéger l'alcool en vue de réactions ultérieures ...
merci beaucoup à tous !
Est-ce que je peux encore vous embêter avec une autre question....? après l'action de Mg(s) et de l'éthanenitrile j'obtiens la cétone suivante : CH3-O-Ph-CH2-CO-CH3, et c'est cette fois I2 et HO- qui agissent dessus ... j'ai entendu parler de réaction haloforme qui conduirait à l'anion CH3-O-Ph-CH2-COO- mais je n'en sais pas plus... est-ce que vous pourriez m'éclairer sur le mécanisme?
OH- capte le porton en alpha de la cétone (CH3), puis ton carbanion capte I de I2, la réaction sa fait trois fois tu obtiens donc I3C-O-Ph-CH2-CO-CI3
( c est pas au pgm de PCSI
je ne comprends pas trop et je suis presque sûre que l'on obtient l'anion en R-COO-, tu peux m'en dire un peu plus stp?
sinon oui je m'entraîne mais j'avoue que j'ai un peu de mal...
Est-ce, que une fois que CI3 s'est formé à une extrémité , HO- pourrait faire une sorte de Sn? puis en se déprotonant on aurait l'anion, + CHI3... C'est possible ? et est ce que I2 est obligé de réagir "des deux côtés " de la cétone?
apres ce que j ai dit, OH- se lie au carbone cétonique, et départ de CI3-, c'est une Sn mais pas celle que tu disais
I2 est obligé de réagir sur les deux, sinon on te dirait , dans des proportions catalytiques de 1 pour 1 ... et encore ...
au fait je reviens au tout début du mécanisme, si HO- capte un proton c'est un carbocation qui se forme et je ne vois pas comment il peut capter un I de I2...
Je te préviens d'avance, je ne connais les réactions dont tu parles mais pour rebondir juste sur cette remarque, tu peux toujours considérer un de tes I de I2 comme delta+ et l'autre comme delta- et à partir de là faire tes réactions !Envoyé par steeell
Ici, ton I delta- pourrait alors attaquer ton carbocation pour faire ton truc!
En esperant t'avoir aider ce qui est loin d'etre acquis !
donc I2 peut se polariser à l'approche d'un carbocation , je savais qu'un dihalogène se polarisait aux allentours d'un sites nucléophile commme une double liaison d'un alcène mais je ne savais pas pour ce cas précis, merci
Houla, n'allons pas trop vite en besogne!Je ne suis pas du tout sur de moi! J'emet juste une hypothese qui me semble plausible. Ne te fis pas trop à ce que je te dis !
c'est bon je viens de comprendre le mécanisme et la formation du carbanion , il m'a fallu du temps, je sais..., merci à tous en tous cas !!! je risque de vous recontacter d'ici peu parce que ma chaine réactionnelle est loin d'être terminée . . bonne soirée à tous et encore merci!
et puis t'as forcément raison pour la polarisation de I2 benji, merci à toi aussi!
comme promis, j'ai encore une petite question ...
hum....
vous vous écartez grandement ... Br2 et Ié NE SONT PAS POLARISES, la polarisation n'apparait que pres d une zone electrophile, mais ce n est le cas que pour l halogenation, et dans ces cas ce n'est jamais le dihalogene qui attaque.
Pour ce qui est de ta reaction, on n obtient pas un carbocation ....
exemple: B_H + OH- = H20 + B- .... où est le carbocation ? , donc c'est bien un carbanion qui fait une attaque electrophile.
Bon début de journée
PS : la reaction dite haloforme est caractéristique des méthylcétones.
PPS : Steeell , puisque tu t'avances pour l'année prochaine, je pense qu'un bon bouquin de chimie est indispensable pour la spé ( toutes les réactions dont tu parles y sont très bien détaillées )
ta derniere réaction est la sulfonation, elle sert à la protection de l'aromate et dans les détergents dits bio. Mais fais attention là encore, la réactivité du benzène nécessite des connaissances sur l'aromaticité, les orbitales frontières etc... j'ai l'impression que tu "lis" le programme de spé
oui je sais que je pars un peu dans tous les sens ...oups ... en réalité c'est un exos de concours (d'une école vétérinaire) qui demande des connaissances sur les deux programmes Sup et Spé, et je tiens à le terminer même si j'y passe beaucoup de temps...
merci pour ton aide... encore une fois!
Au fait, je change de sujet... mais si certains sont intéressés , je viens de lancer une nouvelle discussion sur les calculs de pH ( je l'ai nommée "acides bases") n'hésitez pas à y jeter un oeil !
