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Nitration du toluène



  1. #1
    brucethe

    Question Nitration du toluène


    ------

    Bonjour,

    Je fais la nitration du toluène par un mélange sulfonitrique (75% acide nitrique et 25 de sulfurique)

    Donc je mélange ça avec mon toluène...

    mais je n'arrive pas à voir le mécanisme qui permet de remplacer un H par le groupement NO2...
    on arrache le proton du toluène et on lit le NO2 grâce au doublet non liant???

    d'avance merci pour vos réponses!

    -----

  2. #2
    gnarf

    Re : Nitration du toluène

    C'est une substitution electrophile
    SEar
    Ou il y a trois etapes majeures

    1° la formation de ton electrophile
    2 H2SO4 + HNO3 => NO2+ + 2 HSO4+ + H3O+


    2° L'attaque sur ton cycle
    3° La deprotonation

    tu obtiendras essentiellement un produit ortho ~60% et ~37% de para
    (Nitration and Aromatic Reactivity, Hoggett, Moodie, Penton, Schofield)

  3. #3
    brucethe

    Re : Nitration du toluène

    Citation Envoyé par gnarf Voir le message
    C'est une substitution electrophile
    SEar
    Ou il y a trois etapes majeures

    1° la formation de ton electrophile
    2 H2SO4 + HNO3 => NO2+ + 2 HSO4+ + H3O+


    2° L'attaque sur ton cycle
    3° La deprotonation

    tu obtiendras essentiellement un produit ortho ~60% et ~37% de para
    (Nitration and Aromatic Reactivity, Hoggett, Moodie, Penton, Schofield)
    merci, c'était un peu tard mais effectivement j'ai obtenu ces pourcentages... merci aussi pour le mécanisme je comprend mieux maintenant!

  4. #4
    eliottsilvan

    Re : Nitration du toluène

    attention nitrotoluéne 0°C sinon boum et petite quantité!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    brucethe

    Re : Nitration du toluène

    Citation Envoyé par eliottsilvan Voir le message
    attention nitrotoluéne 0°C sinon boum et petite quantité!
    c'est pas le trinitrotoluène qui est explosif ? TNT...
    nous on a manipulé à température ambiante... et on nous a pas parler de risque particulier!

  7. #6
    machiavel

    Re : Nitration du toluène

    ben,... disons qu'aller jusqu'à la TNT avec cette méthode est assez difficile,...
    mais aussi minime soit il,... il y avait en effet un risque,... enfin je suppose que ceux qui te donnent labo savent en juger... mais tu devrais leur poser la question,... comme ça,... juste pour voir si tu dois changer d'école en courant lol

  8. #7
    brucethe

    Re : Nitration du toluène

    Citation Envoyé par machiavel Voir le message
    ben,... disons qu'aller jusqu'à la TNT avec cette méthode est assez difficile,...
    mais aussi minime soit il,... il y avait en effet un risque,... enfin je suppose que ceux qui te donnent labo savent en juger... mais tu devrais leur poser la question,... comme ça,... juste pour voir si tu dois changer d'école en courant lol
    en fait ce qui m'étonne par rapport à ce que vous dite, c'est qu'en plus on à chauffer à reflux!
    solution sulfonitrique+ toluène et on mélange => réaction exothermique donc le chauffage à reflux est dû à la chaleur dégagée.

    par contre on était sur 0,5mL de toluène donc je pense que ça n'a peut pas aller bien loin.

    enfin le seul risque dont on nous ai vraiment parler c'est par rapport à son caractère foetotoxique mais disposant des chromosomes XY, je pense être très peu disposé à un problème de ce type!!!

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