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Effets mésomères, inductifs



  1. #1
    car_59

    Angry Effets mésomères, inductifs


    ------

    Bonsoir à tous,

    Voilàa, je suis en train de réviser ma chimie orga et j'ai un peu de mal avec les effets mésomère et inductifs. Je n'ai pas très bien compris. Et je sais que l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif.

    Donc par exemple, si je classe ces 3 éléments qui ont tous un cycle aromatique avec :
    OC2H5 , O=C-CH3, C2H5.

    Si je les classe par réactivité décroissante, j'ai :

    O=C-CH3 (effet -M) > cycle-OC2H5 (effet +M) > cycle-C2H5 (effet +I)
    |
    cycle

    Après, je sais pas écrire les formes mésomère de plusieurs entités:
    H2C(-)-CH=CH2 (entre parenthèses c'est une charge moins)
    H2C(+)-CH=CH2

    Pour moi, c'est pareil, ca donne la même forme mésomère (H2C=CH-C(+)H2) mais je pense pas donc pouvez-vous m'expliquer s'il vous plait

    -----

  2. #2
    Fudebu

    Re : Effets mésomères, inductifs

    les effets mesomeres ca se traduit par des deplacements d'electrons..tu en as pls types.
    H2C(-)-CH=CH2 ET H2C(+)-CH=CH2 ne sont pas des formules mesomeres..
    IL faut que tu ai conscience que les formules mesomeres decrivent les differentes representations d une molecule..elles existent toutes plus ou moins..et souvent une forme est plus stable qu une autre..
    Statistiquement c est cette forme qu on representera..
    Les formules mesomere explique svt mes mecanismes en orga parce qu elle font apparaitre des charges en delocalisant par exemple les electrons d une liaison double vers un atome electronegatif.[ exemple la liaison carbonyl. c=o peut devenir c-o(-) ]

  3. #3
    Fudebu

    Re : Effets mésomères, inductifs

    alors pour ton exemple:
    H2C=CH-C(+)H2 je sais pas si ca existe, en tout cas ca doit pas etre stable parce que t on atome de carbone tout a droite est pas content ..il respecte pas la regle de l octet .. d ou l interet des formes mesomeres qui permettent de stabiliser la molecule de facon global

    H2C(-)-CH=CH2
    tu peux faire tomber la charge sur la liaison pho et faire monter a droite la dbe liaison sur le carbone CH2 qui va se charger (-)
    tu obtiens :
    H2C=CH-CH2(-)
    c est de la mesomerie n-pho-n

    H2C=CH-C(+)H2
    tu fais saute la liaison double sur le carbone tout a droite..
    ca te donne
    CH2(+)-CH=CH2
    a ce niveau là tu retombes sur la meme molecule
    c est de la mesomerie
    +-pi-+ (a verifier on parle de case vacante je crois..)
    Dernière modification par Fudebu ; 23/05/2008 à 21h59.

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