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Rôle du DMAA lors d'une SnAr



  1. #1
    Pedrow

    Rôle du DMAA lors d'une SnAr


    ------

    Bonjour,

    J'ai effectué il y a peu une SnAr en laboratoire, dans le protocole on me demandait, entre autre, d'ajouter 30mL de DMAA (N-N diméthylacétamide).
    Le protocole est résumé au milieu de la page 7 de ce lien : (en anglais) http://courses.chem.psu.edu/chem36/E...nts/Exp209.pdf

    Un schéma bilan de la réaction se trouve en page 9 ( (2) + (3) = (4) )

    J'essaye de comprendre pourquoi l'ajout d'un tel produit mais j'ai un peu de mal, je sais que c'est un solvant polaire pouvant réagir comme déhydrohalogenant, servirait-il a favoriser le départ du chlore sur le 4-
    chlorobenzotrifluoride (terme en anglais) ? Ses propriétés polaires serviraient à stabiliser un élément quelconque intervenant dans la réaction ? Pour l'instant je ne vois que ça...sans trop savoir si c'est vrai ou pas.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Rôle du DMAA lors d'une SnAr

    bonjour

    ce solvant est un solvant dipolaire aprotique, comme le DMF
    il dissocie donc la base (ici le tert-butylate de potassium) ce qui la rend plus efficace pour déprotoner
    ajoutons que le texte commence par la description d'une réaction dans laquelle l'hydrure de sodium dans le diméthylacétamide est chauffé à reflux
    c'est une chose à éviter absolument (idem dans le DMF) car c'est très dangereux, il y a décomposition du solvant en sous produits volatils, ça revient à une explosion

    le 4-chlorobenzotrifluoride n'est pas correct, même en anglais
    il s'agit du 4-chloro-1-trifluorométhylbenzène

    cordialement

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