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Activation du groupement -OH...?



  1. #1
    lauretteer

    Activation du groupement -OH...?


    ------

    bonjour ! petit problème de chimie orga... mon prof m'a donné comme définition de l'activation d'un groupement -OH : " l'activation d'un groupement fonctionnel consiste à augmenter sa réactivité tout en lui conservant sa réactivité d'origine"
    je ne comprends pas cette définition car je lui trouve un contre sens assez beau !!! on doit lui augmenter sa réactivité tout en la gardant ....
    auriez vous une autre définition ?? ou une explication à ce sujet ??
    merci

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : activation du groupement -OH...?

    L'acide acétique est un acide, mais un acide faible.
    Quand on chlore le groupe -CH3, et qu'on le transforme en -CH2Cl, on obtient un acide chloracétique CH2ClCOOH, qui est un acide plus fort. Le groupe est activé par la chloration. Il cède plus facilement son proton.
    En poussant le raisonnement plus loin, l'acide trichloracétique CCl3COOH est un acide fort.

  4. #3
    lauretteer

    Re : activation du groupement -OH...?

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Le groupe est activé par la chloration. Il cède plus facilement son proton.
    si j'ai bien compris, activer un groupement, c'est, en le faisant intéragir avec une autre molécule, lui permettre de lacher plus facilement son proton ?

  5. #4
    HarleyApril

    Re : activation du groupement -OH...?

    bonjour
    tout dépend de ce que tu considères

    Moco te décrit l'activation d'un OH dans un acide carboxylique
    ce qui est intéressant, selon lui, c'est d'augmenter l'acidité

    on peut considérer un autre cas
    par exemple un alcool
    la partie OH représente un groupe partant de mauvaise qualité
    on peut augmenter cette réactivité en transformant l'alcool en tosylate par exemple
    cette fois, on a un bon groupe partant et on pourra plus facilement le substituer

    une phrase sortie de son contexte peut donc mener à différentes interprêtations !

    cordialement

  6. #5
    Fudebu

    Re : activation du groupement -OH...?

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    bonjour
    tout dépend de ce que tu considères

    Moco te décrit l'activation d'un OH dans un acide carboxylique
    ce qui est intéressant, selon lui, c'est d'augmenter l'acidité

    on peut considérer un autre cas
    par exemple un alcool
    la partie OH représente un groupe partant de mauvaise qualité
    on peut augmenter cette réactivité en transformant l'alcool en tosylate par exemple
    cette fois, on a un bon groupe partant et on pourra plus facilement le substituer

    une phrase sortie de son contexte peut donc mener à différentes interprêtations !

    cordialement
    Salut,
    oui mais il me semble que moco à vu juste dans l'exemple de lauretteer puisqu'il s'agit d'augmenter la réactivité de -OH tout en la conservant..
    Remplacer un groupe hydroxyde par un groupe tosylate ce n'est pas conserver la réactivite du groupe hydroxyde à mon sens..
    Difficille de faire une esterifaction par la suite (par exemple)
    FUDEBU prend son temps, car la précipitation entraine la formation d'un précipité.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    lauretteer

    Re : Activation du groupement -OH...?

    merci à tous pour vos réponses !
    on m'avait donné deux types d'activation : par protonation et par remplacement (le remplacement étant par le tosylate.. bien joué )
    j'ai bien compris le principe maintenant. Le seul problème qu'il me reste c'est au niveau de la définition : ca ne vous semble pas illogique ? ou c'est moi qui ne comprend plus rien ^^

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Activation du groupement -OH...?

    sur un moteur, quand tu lui mets un bon kit, tu augmentes sa puissance, mais tu conserves sa fonction

    pareil
    tu conserves quelquechose qui ressemble à un alcool, mais tu le rends plus nucléofuge

  11. #8
    lauretteer

    Re : Activation du groupement -OH...?

    oki merci beaucoup ! je suis tombée la dessus en DS aujourd'hui ! merci d'avoir répondu à mes questions ça m'a très été utile !

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